2.3.3 芳香烃(第3课时 苯的同系物)-2022-2023学年高二化学（人教版2019选择性必修3）

课时3 苯的同系物 第三节 芳香烃 苯同系物的命名 01 物理性质 02 化学性质 03 新课导入 苯的同系物在组成上有什么特点？你能总结出苯的同系物的通式吗？ 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 （n≥6） 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 PART 01 苯同系物的命名 ①苯的同系物的命名： 以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： 苯的同系物的命名 甲苯 乙苯 异丙苯 5 ②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如： 苯的同系物的命名 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 6 ③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。如： 苯的同系物的命名 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 7 CH3 1—甲基—2—乙基苯 1—甲基—4—丙基苯 苯的同系物的命名 PART 02 物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 常见的苯的同系物及其部分物理性质 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比 水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环 上的支链越多，溶沸点越低。 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越 散，熔沸点越低。 物理性质 PART 03 化学性质 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 【思考与讨论】 苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟 氧化反应 接下来，从键的饱和性的角度，我们继续学习苯及其同系物的氧化反应。 这是苯燃烧的照片，有大量的黑烟。 从组成上看，苯及其同系物只含有碳元素和氢元素，烃——这类有机化合物均能燃烧，又由于，苯及其同系物组成上，碳元素的质量分数大，因而，苯的同系物，像苯一样，燃烧时，火焰明亮、有大量的黑烟。（点） 接下来，从键的饱和性的角度，我们继续学习苯及其同系物的氧化反应。 这是苯燃烧的照片，有大量的黑烟。 从组成上看，苯及其同系物只含有碳元素和氢元素，烃——这类有机化合物均能燃烧，又由于，苯及其同系物组成上，碳元素的质量分数大，因而，苯的同系物，像苯一样，燃烧时，火焰明亮、有大量的黑烟。（点） 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 都分层，溴水沉到液体底部， 上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙红色， 下层接近无色 甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小，溴水的密度大于苯和甲苯的密度 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，溴易溶于苯和甲苯，苯、甲苯能够萃取溴 氧化反应 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层，紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部，上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小，KMnO4溶液的密度大于苯和甲