第10讲 卤代烃-【考点题型全归纳】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第10讲 卤代烃 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．以溴乙烷为例认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．认识消去反应的特点和规律。 3．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 1．能基于官能团、化学键的特点分析和推断卤代烃的化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应，能书写相应的反应方程式。 2．能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件，综合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务。 3．能参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的议题讨论。体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 ( 知识精讲 ) 知识点01 卤代烃的结构及物理性质 1．结构特点及分类 2．物理性质 （1）溶解性：卤代烃_______水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的溶剂 （2）沸点 ①同一类卤代烃的沸点随碳原子数的增加而_______； ②同一类卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而_______； ③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而_______。 （3）状态 ①常温下，少数卤代烃（如CH3Cl）为_______ ②常温下，大多数为_______或_______（如氯仿、四氯化碳等）。 （4）密度：脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度_______水，其他的一般_______水。 【即学即练1】下列说法中，错误的是（ ）。 A．卤代烃不溶于水而溶于大多数有机溶剂 B．卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃 C．四氯化碳是卤代烃 D．卤代烃跟硝酸银溶液反应，能得卤化银沉淀 知识点02 卤代烃的结构和性质 1．溴乙烷的分子结构 2．溴乙烷的物理性质 3．化学性质 （1）水解反应（取代反应） ①反应条件：NaOH水溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOH______________+_______ ③原理：卤素原子的电负性比碳原子_______，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易_______，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 （2）消去反应 ①反应条件：NaOH的醇溶液，加热 ②反应：CH3CH2Br+NaOH____________________________ 【即学即练2】下列说法正确的是（ ）。 A．凡是卤代烃一定能发生消去反应 B．能发生消去反应的物质一定是卤代烃 C．1－溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中共热，副产物可能有1－丙醇 D．乙基是溴乙烷的官能团 考法01 卤代烃的化学性质 【典例1】（2022·衢州高二检测）化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）。 A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．（CH3）2C（OH）CH2CH3 C．（CH3）2CHCH2CH2OH D．（CH3）3CCH2OH 【知识拓展】卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应 取代反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H） 一般是1个碳原子上只有1个－X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键变化 主要产物 烯烃或炔烃 醇 【规律方法】卤代烃消去反应的规律 （1）消去原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 （2）卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 （3）邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 考法02 卤代烃的检验 【典例2】（2022·铜川高二检测）为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是：①加AgNO3溶液；②加NaOH水溶液；③加热；④加蒸馏水；⑤加稀硝酸至溶液显酸性（ ）。 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 【知识拓展】 1．实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOHROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加