内容正文:
整理与提升
第三章 烃的衍生物
学业要求
1.能列举一些简单卤代烃、醇、苯酚、乙醛、羧酸、酯。油脂、酰胺等烃的衍生物的主要物理性质。
2.能根据各类衍生物官能团的的结构特点,描述和分析溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、油脂、酰胺的重要反应,并书写相应的化学方程式。能分析和推断其他同类物质的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。。
3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
4.能参与环境保护等与有机化合物性质和应用相关的社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策。
知识体系
一:烃的衍生物
类别 代表物 官能团 官能团结构特点 特征性质
卤代烃
醇
酚
醛
从官能团的视角认识有机物的分类,认识官能与有机物特征性质的关系。
C2H5OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3CH2Br
溴乙烷
碳卤键
卤素电负性比碳大,C— X易断裂
—C— X
—
—
δ+
δ-
①取代反应(碱水溶液Δ)
②消去反应(碱醇溶液Δ)
O电负性比C、H大,C— O、 O— H易断裂
—O— H
δ-
δ+
①置换反应 ②取代反应
③消去反应 ④氧化反应
苯环与羟基相互影响,O电负性比H大,O— H易断裂,苯环羟基邻对位氢较活泼
—O— H
δ-
δ+
①氧化反应 ②弱酸性 ③取代反应 ④显色反应 ⑤加成反应
OH
苯酚
羟基
羟基
O
=
— C — H
δ-
δ+
醛基
O电负性比C,C=O中的π键易断裂
①还原反应 ②加成反应 ③氧化反应
类别 代表物 官能团 官能团结构特点 特征性质
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
CH3COOH
乙酸
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
O
=
— C —O — H
δ-
δ+
δ-
δ+
羧基
O电负性比C、H大,C— O、 O— H易断裂
①酸性
②取代反应(酯化)
O
=
— C —O — R
δ+
δ-
酯基
O电负性比C大,C— O易断裂
水解反应(取代)
NH2
苯胺
- N H2 氨基
δ+
δ-
N电负性比H大, N - H易断裂, N含孤对电子,可形成配位键
①碱性 ②取代反应
酰胺基
乙酰胺
CH3—C—NH2
O
O、 N电负性比C大,C—N易断裂,
—C—NH2
O
δ+
δ-
δ-
水解反应
CH3COCH3
丙酮
O
=
— C —
δ-
δ+
O电负性比C,C=O中的π键易断裂
①还原反应
②加成反应
羰基
二:基本有机化学反应
反应类型 反应特点 举例
取代反应
加成反应
加聚反应
消去反应
氧化反应
还原反应
“有进有出”
“只进不出”
加氧去氢
加氢去氧
加成聚合成高分子
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
光
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH3CH2OH CH2= CH2↑+H2O
浓H2SO4
170℃
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
Ni
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
nCH2=CH2
催化剂
CH2 CH2
[
]
n
“只出不进”
缩聚反应
缩合聚合成高分子,有小分子生成
三:官能团的转化
在下图中,箭头显示各类官能团间的转化关系,请举例写出相应的化学方程式,并注明反应条件和反应类型,分析转化过程中的化学键与有机物类别的变化。
碳碳双键
C=C
-C≡C-
碳碳三键
碳卤键
—C—X
—
—
—OH
醇羟基
O
=
—C—H
醛基
O
=
—C—O—H
羧基
O
=
—C—O—R
酯基
12
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
11
13
14
四:有机合成
基础原料
逆向合成分析
目标 化合物
正向合成分析
有机合成的主要任务:①构建碳骨架:碳链的增长、缩短、成环、开环
②官能团:引入、保护、转化和消除
有机合成路线的设计和实施原则:较低的成本和较高的产率,反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;要贯彻“绿色化学”理念
考点一:常见官能团的主要性质及反应类型
典例1:某有机物的结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有
_____________________________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应 ⑧显色反应 ⑨银镜反应 ⑩还原反应 ⑪加聚反应 ⑫硝化反应
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫
解析:该有机物含有碳碳双键,可以发生加成、加聚、氧化等,含有羧基可以发生中和、酯化等;含有酯基可以发生水解反应;含有酚—OH,可以发生取代,显色