3.1 卤代烃（精品学案）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（精品学案） 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 课程学习目标·学科核心素养 1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质及其在生产生活中的应用，发展“宏观辨识与微观探析”学科核心素养。 2.认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律。 微点注解——名师引领·新知学习 一．卤代烃 1．概念与分类 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 3．物理性质 4．几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 二．取代反应　消去反应 1．取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 由实验可知： (1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。 (2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 反应类型为取代反应。 2．消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知： (1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 (3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇， 原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 三．卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (2)消去反应 ＋NaOH＋NaX＋H2O。 2．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3．制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 (2)烯(炔)烃加成卤素： CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2 ==CH2＋HClCH3CH2Cl。 (4)芳香烃取代法：＋Br2＋HBr。 特别提醒　工业上制备氯乙烷时，常用CH2==CH2 与 HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。 4．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 5．卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 nCF2==CF2―→CF2—CF2 四氟乙烯　　　　聚四氟乙烯 典例探究——重难释疑·科学施策 【典例1】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是 A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 【答案】C 【解析】 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键，综上所述故选C。 【典例2】（云南·昆明八中高二期中）为