2.3.1 芳香烃-苯-【化学优课PPT】高中化学选择性必修3同步PPT课件（人教版2019）

人教版选择性必修第3册 《有机化学基础》 Organic Chemistry  第二章 烃 第三节 芳香烃 苯 第 1 课时 X X X 学习目标 认识芳香烃的组成和结构特点 通过实验探究活动，掌握苯的结构特点和物理性质 掌握苯常见的化学性质，并能熟练写出相关方程式 课程导入 3 课程导入 化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造” TNT“烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 课程导入 注：该视频来源于网络 芳香烃主要来源于石油和煤焦油。 在有机化学工业里是最基本的原料。 现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。 燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 课程导入 芳香烃 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 烃 饱和烃(烷烃) 链状烷烃 环状烷烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃 课程导入 苯具有高的毒性，也是一种致癌物质。 它难溶于水，且密度小于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。 苯也是石油化工的基本原料，苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。 可以用于生成合成树脂、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂以及染料、有机颜料、医药、香料、农药等。 苯是最简单的芳香烃 新课讲解 8 芳香烃 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 谜语：有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠戴草帽,化工生产逞英豪。 苯 芳香烃——苯 苯是在1825年由英国科学家迈克尔·法拉第首先发现的。19世纪初，英国已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。 苯的发现 迈克尔·法拉第 德国化学家凯库勒提出了碳四价规则和碳原子可以连接成链这一重要学说。并由此提出了苯分子的环状结构，即凯库勒式。 芳香烃——苯 法国化学家日拉尔通过燃烧法，分析苯分子中碳、氢元素质量分数分别为92.3%、7.7%，又测得苯的相对分子质量为78，确定苯的分子式为C6H6。 芳香烃——苯 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 1.苯的物理性质 无色 特殊气味 有毒 不溶于水 液体 沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃ 常温下密度为0.88 g/cm3 苯 易挥发 芳香烃——苯 2.苯的分子结构 分别向酸性KMnO4溶液和溴水中加入适量苯，充分振荡后，静置并观察现象。 【实验】 芳香烃——苯 2.苯的分子结构 【现象】 分层，上层为无色的苯，下层为紫红色的KMnO4溶液。 溶液分层，上层为橙红色的溴的苯溶液，下层为黄色的溴水。 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 【结论】 芳香烃——苯 2.苯的分子结构 芳香烃——苯 2.苯的分子结构 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 填充模型 分子式 C6H6 芳香烃——苯 2.苯的分子结构 苯分子为平面正六边形结构 其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。分子中的所有原子处在同一平面。 每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 σ键 大π键 p轨道 芳香烃——苯 3.苯的化学性质 （1）氧化反应——可燃性 现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。 苯完全燃烧的化学方程式： 芳香烃——苯 3.苯的化学性质 ＋Br2 ＋ HBr↑ 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)取代反应 溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应