第二章 烃 第三节 芳香烃第2课时 苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第 二 章 烃 第 三 节　 芳 香 烃 第 2 课 时 苯的同系物 选择性必修三 化学家发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？ 下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。 以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？ 结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和） 通式：CnH2n-6 —CH3 —CH3 —CH3 —CH2CH(CH3)2 一、苯的同系物 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。 下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 ②③⑧ 【练习1】 ①一般为无色特殊气味的有毒液体 ②密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。 ③随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低； ④同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散， 熔沸点越低。 间二甲苯 > > 邻二甲苯 对二甲苯 144℃ 139℃ 138℃ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 沸点： 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！ 二、苯的同系物的物理性质 三、苯的同系物的化学性质 ①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。 ②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。 结构分析 —CH3 相似之处： ①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热 ②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。 ③都能与氢气发生加成反应。 燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O 点燃 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙红色， 下层接近无色 甲苯与苯均不与溴水发生反应； 苯和甲苯的密度比水小 苯 甲苯 苯 甲苯 振荡后 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色； 盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层， 上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 实验2-2 苯 甲苯 苯 甲苯 ①可使酸性高锰酸钾溶液褪色。这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 结论：苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 酸性高锰酸钾溶液 ─ CH3 ─ COOH 甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不同之处一 ——氧化反应 下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ √ √ × × H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C √ × 【练习2】 规律2：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。 思考与讨论：依据上述三个变化，你能发现什么规律？ 规律1：与苯环相连的烷基被氧化成羧基。 反应机理： 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 规律3：一个侧链变一个羧基。 【练习3】 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC