内容正文:
3.1.2 烯烃、二烯烃
的性质与结构
专
题
3
学习目标
01
了解烯烃的结构与性质
02
掌握加成反应、加聚反应的反应机理(重点)
03
了解二烯烃的性质(重点)
01
烯烃的结构与性质
PART ONE
一、烯烃的结构
1.官能团:
2.链状单烯烃通式:
碳碳双键
CnH2n (n2)
随碳原子数增多,碳原子质量分数 ,氢原子质量分数 。
不变
不变
环烷烃:CnH2n (n3)
单烯烃与同碳原子数的环烷烃是同分异构体
3.烯烃的结构:
含有碳碳双键,乙烯所有原子 共平面,键角约为 。烯烃中含有和 键,碳原子的杂化方式为 。碳原子数不同的单烯烃之间关系是 。
能
sp3和sp2
同系物
二、烯烃的立体异构
2.顺反异构的形成条件:
C=C
A
B
D
E
当A≠B且D≠E时,存在顺反异构。
由于与双键相连接的两个碳原子不能旋转,导致原子或原子团在空间排列方式不同 产生的异构现象。
1.顺反异构产生的原因:
3.规定:
2个相同原子团排在双键同一侧——顺式,不同侧——反式
【练一练】试写出2-丁烯的顺反异构。
顺-2-丁烯
(沸点 3.7℃)
反-2-丁烯
(沸点 0.9℃)
顺反异构体的化学性质基本相同,
物理性质有一定的差异。
练一练.下列物质中没有顺反异构的是哪些?
(1)、 1,2-二氯乙烯
(2)、 1,2-二氯丙烯
(3)、 2-甲基-2-丁烯
(4)、 2-氯-2-丁烯
×
√
√
√
CHCl=CHCl
C=C
H Cl
Cl H
C=C
Cl Cl
H H
CHCl=CCl-CH3
CH3
CH3-C = CH -CH3
C=C
H Cl
Cl CH3
C=C
Cl Cl
H CH3
Cl
CH3-C = CH -CH3
C=C
CH3 Cl
Cl CH3
C=C
Cl H
CH3 CH3
三、烯烃的物理性质
颜色 气味 状态 溶解度 密度
稍有气味
无色
气体
难溶于水
比空气略小
用排水法收集乙烯
1.加成反应:
(与H2、Br2、HX、H2O等)
有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
①加成原理:
②加成通式:
C=C
+X—Y →
C—C
X Y
【练一练】试写出CH2=CH2与H2、HBr、H2O的反应?
CH2=CH2 + H—H
CH3CH3 (乙烷)
催化剂
CH2=CH2 + H—Br
CH3CH2Br(溴乙烷)
催化剂
CH2=CH2 + H—OH
CH3CH2OH(乙醇)
催化剂
加成:断一加二,
只上不下。
取代:上一下一,
有进有出
烯烃能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
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烯烃的不对称加成反应
当不对称烯烃与含氢化合物(HBr、H2O等)加成时,H原子主要加到连有较多H原子的C原子上(马氏规则)
【提问】试写出CH2=CH-CH3与HBr的反应。
CH2=CH-CH3
CH2-CH-CH3
| |
H Br
CH2-CH-CH3
| |
Br H
主要产物
+ HBr
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(1)如想制备一氯乙烷,是采用乙烷与氯气的取代反应还是用乙烯与氯化氢的加成反应,为什么?
(2)乙烯能使溴的CCl4褪色,甲同学认为发生了取代反应,乙同学认为发生了加成反应,哪一位同学正确呢?试设计实验验证。
交流讨论
(1)乙烯与HCl的加成反应副反应更少,产物相对纯净。
(2)方法:向反应后溶液中加AgNO3溶液或石蕊
现象:若发生取代反应则生成HBr,则有淡黄色沉淀或加石蕊会变红;
若发生加成反应,则无此现象。
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四、烯烃的化学性质
3.氧化反应:
①在氧气中燃烧
现象:
在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟
反应方程式:
四、烯烃的化学性质
3.氧化反应:
②与酸性高锰酸钾溶液反应
现象:
酸性高锰酸钾溶液褪色
反应方程式:
5C2H4+ 12KMnO4 + 18H2SO4= 12MnSO4+10CO2+28H2O+6K2SO4
应用:
鉴别乙烯(与烷烃比