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选择性必修三 第三章 第三节 醛 酮
第1学时 醛
WJ化学研究院
第三章
Institute of Chemistry
2023
学习目标
原创:WJ化学研究院
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1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念。
2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
一、知识回顾
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1.知识回顾P63
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
一、知识导入
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什么是醛
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
二、醛类的结构
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醛:醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物, 简写为:R—CHO
羰基( C )是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,
如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基( )
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为:CnH2nO Ω=1
-C-H
=
O
结构简式
官能团
-CHO
OHC-
或
-COH
醛基
二、乙醛的结构特点
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乙醛 CH3CHO
分子式:
结构简式:
结构式:
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
球棍模型
比例模型
核磁共振氢谱:
醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。
三、乙醛的物理性质
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乙醛的物理性质
①无色、有刺激性气味的液体;
②密度比水小,沸点是20.8℃;
③易挥发,易燃烧;
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考:乙醛为什么易溶于水?随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何变化?
随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
(乙醛与水分子间存在氢键)
四、乙醛的化学性质
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H
CH3
C
O
CH3CH2OH
加成反应
加 H
得O氧化
还原反应
氧化反应
CH3COOH
加H去O
加O去H
去H氧化
乙醛的化学性质
四、乙醛的化学性质
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δ+
δ-
H
H
C
H
H
4原子共面,
最多5原子共面
分析乙醛官能团的结构特点,预测乙醛可能具有的化学性质。
sp2杂化,夹角接近120°
(1)羰基碳不饱和,可发生加成反应;
(2)羰基碳的氧化数为+1或+2,能发生氧化反应。
四、乙醛的化学性质--加成反应
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1、加成反应
(1)催化加氢(还原反应):
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
催化剂
注意:
C=O(醛基/羰基)和C=C双键不同的是,通常情况下,
C=O(醛基/羰基)不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
四、乙醛的化学性质--加成反应
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在醛基中,由于氧原子电负性较大,碳氧双键中电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。醛基/羰基能和极性试剂(如:H−CN、H−NH2、H−NHR、H−OCH3等)发生加成反应。
δ+
δ+
δ+
δ+
δ-
δ-
δ-
δ-
C
O
H
δ-
δ+
+
C
O
δ+
δ-
B — A
δ+
δ-
O
—A
C
B
双键变