第十一单元 第5讲 羧酸 羧酸衍生物-【金版教程】2024高考化学一轮复习解决方案全书word（新教材，不定项版）

高考总复习·化学[不定项版] 第5讲　羧酸　羧酸衍生物 复习目标 1．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 一、羧酸 1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。 2．分类 羧,酸) 3．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： (1)酸的通性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应。 (2)酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。 如CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 4．几种重要的羧酸 (1)甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。 结构：既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。 银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。 (2)乙酸：CH3COOH，有强烈刺激性气味的无色液体，低于16.6 ℃凝结成固体，又称冰醋酸，易溶于水和乙醇。 (3)乙二酸：，俗名草酸，属于还原性酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。 (4)苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。 二、羧酸衍生物 1．酯 (1)结构：羧酸酯的官能团为 (酯基)，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的水解反应原理 。 。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 2．油脂 (1)油脂的组成 油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有： ①饱和脂肪酸 ②不饱和脂肪酸 (2)油脂的结构 ，官能团：，有的还含有，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯，天然油脂大多数是混合甘油酯。 (3)油脂的物理性质 ①油脂一般难溶于水，密度比水小。 ②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，如植物油，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态，如脂肪。 (4)油脂的化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 例如：油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为 ，属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②水解反应 a．酸性条件下 油脂＋水高级脂肪酸＋甘油。 例如：硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的反应方程式为 。 b．碱性条件下——皂化反应 油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油。 例如：硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的反应方程式为 。 其水解程度比酸性条件下水解程度大。 (5)油脂的用途 ①提供人体所需要的能量。 ②用于生产肥皂和甘油。 3．酰胺 (1)胺 ①结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺( )。 ②性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐： 。 (2)酰胺 ①结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N­二甲基甲酰胺[]等。 ②性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 　请指出下列各说法的错因 (1)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。 错因：羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。 (2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子。 错因：油脂不属于高分子。 (3)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。 错因：油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，而在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油。 (4)用银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。 错因：HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。 (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 错因：CH3CO18OC2H5水解应断裂中的碳氧单键，故应生成CH3COOH和C2HOH。 (6)可以用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。 错因：乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应。 (7)苯胺()和酰胺()均能发生