第十一单元 第3讲 卤代烃 醇 酚-【金版教程】2024高考化学一轮复习解决方案全书word（新教材，不定项版）

高考总复习·化学[不定项版] 第3讲　卤代烃　醇　酚 复习目标 1．掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.了解消去反应的反应特点及反应条件。3.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 考点一　卤代烃 1．卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。 (2)官能团是碳卤键(或—X，X为F、Cl、Br、I)。 2．卤代烃的物理性质 (1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、 CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烃沸点高； ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。 (3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3．卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。 ②C2H5Br水解的反应方程式为。 ③用R—X表示卤代烃，水解方程式为。 (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 。 ④ CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 4．卤代烃的获取方法 (1)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2： ； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 5．卤代烃对环境的影响 卤代烃是造成臭氧层空洞的主要物质。 　请指出下列各说法的错因 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。 错因：CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。 (2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。 错因：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、等不能发生消去反应。 (3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。 错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。 (4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。 错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。 (5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。 错因：C2H5Br属于非电解质。 (6)卤代烃发生消去反应的产物只有一种。 错因：发生消去反应的产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。 1．卤代烃水解反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH的醇溶液、加热 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 实质 —X被—OH取代 失去HX分子，形成不饱和键 键的变化 C—X断裂形成C—O键 C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X 化学 反应 特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C— 主要产物 醇 烯烃或炔烃 2.卤代烃消去反应的规律 (1)反应原理：。 (2)规律 ①三类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 卤素原子直接与苯环相连 ②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。 ③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。 3．卤代烃中卤族元素的检验 角度一　卤代烃的结构与性质 1.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是①和② 答案　C 2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A． B． C． D． 答案　B 角度二　卤代烃中卤族元素的检验 3．检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体 ⑥取下层液体 A．②④⑤③① B．②④⑥③① C．