内容正文:
高考题型专项突破 有机综合推断
例 (2022·全国乙卷节选)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
专项作业
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)C的结构简式为______________。
(2)写出由E生成F反应的化学方程式___________________________。
(3)E中含氧官能团的名称为______________。
(4)由G生成H的反应类型为____________。
(5)I是一种有机物形成的盐,结构简式为__________________。
羟基、羧基
取代反应
专项作业
解题思路分析
专项作业
解题思路分析
专项作业
专项作业
3.从反应条件突破
反应条件 可能的有机化合物及反应
浓硫酸,加热 ①醇的消去反应;
②酯化反应;
③苯的硝化反应
稀硫酸,加热 ①酯的水解反应;
②二糖、多糖的水解反应等
强碱的水溶液,加热 ①卤代烃的水解反应;
②酯的水解反应等
专项作业
强碱的醇溶液,加热 卤代烃的消去反应
新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热 醛基的氧化反应
酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应;
②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应;
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu(或Ag),加热 醇的催化氧化反应
专项作业
H2、催化剂,加热 ①烯烃、炔烃的加成反应;
②芳香烃的加成反应;
③醛、酮还原为醇
特别注意:羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应
浓溴水 苯酚的取代反应
Cl2,光照 ①烃的取代反应;② 中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X2 苯环上的卤代反应
专项作业
专项作业
4.从转化关系突破
(1)连续氧化关系:
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同,碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即含—CH2OH
结论Ⅳ 若D能发生银镜反应,则A为CH3OH,B为HCHO,C为HCOOH,D为HCOOCH3
专项作业
(2)重要的“三角”转化关系:
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热,醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇。
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇,醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完善,可起到事半功倍的效果。
专项作业
5.从实验现象突破
实验现象 可能的结构
使溴水褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基等
使酸性KMnO4溶液褪色 可能含碳碳双键、碳碳三键,也可能是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含 结构)、醛、酚等
①遇FeCl3溶液显紫色
②与浓溴水反应产生白色沉淀 说明含酚羟基
加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现 含有—CHO
加入Na,有H2产生 可能有—OH或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出 含—COOH
专项作业
专项作业
专项作业
专项作业
专项作业
1.茉莉酸甲酯的一种合成路线如下:
专项作业
酮羰基和酯基
消去反应
专项作业
2.有机物F( )为一种高分子树脂,物质C的分
子式为C10H10OBr2。F的合成路线如下:
专项作业
甲醛
缩聚反应
专项作业
(4)由B生成C的化学方程式为_____________________________
____________________________。
专项作业
解析
专项作业
解析
专项作业
3.M是合成某药物的中间产物,其合成路线如下:
专项作业
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专项作业
(1)A分子无支链,只含有一种官能团,官能团的名称是________。
(2)B→E的反应类型是____________。
(3)D的结构简式是____________。
羧基
加成反应
专项作业
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(4)F→G的化学方程式是____________________________________
_______________________________________________。
(5)L的结构简式是______________________。
(6)L→M时,L发生了________(填“氧化”或“还原