内容正文:
第十一单元
有机化学基础
第4讲 醛 酮
复习目标
1.掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。2.掌握醛、酮与其他有机物的相互转化。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。
烃基(或氢原子)
醛基
醛基(或—CHO)
CnH2nO(n≥1)
无色
强烈刺激性气味
气体
易溶于水
无色
刺激性气味
液体
与水、乙醇互溶
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福尔马林
甲醛
羰基
两个烃基
丙酮
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醛基不能写成—COH。
丙醛与丙酮互为同分异构体。
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(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
错因:_______________________________________
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成2 mol Ag。
错因:___________________________________________________
_________________________________________
(6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。
错因:___________________________________________________
_____________________________
甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。
甲醛分子中相当于有2个—CHO,故1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。
CH3CHO分子中甲基碳原子为饱和碳原子,形成四面体结构,故所有原子不可能共平面。
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2.银镜反应的注意事项
(1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配,不可久置。
(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。
(4)加热时不可振荡或摇动试管,防止生成的银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑色)。
(5)乙醛用量不宜太多,一般加3滴。
(6)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。
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3.与新制的Cu(OH)2反应的注意事项
(1)所用的Cu(OH)2必须是新制的,而且制备时,NaOH溶液必须明显过量。
(2)加热时必须将混合液加热至沸腾,才能看到明显的砖红色沉淀。
(3)加热煮沸时间不能过长,防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
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答案
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解析
解析 醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同也不相似,故A错误;能发生银镜反应的物质不一定是醛,如甲酸酯等,1 mol甲醛能还原出4 mol Ag,故B错误;丙酸不能与氢气发生加成反应,故D错误。
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答案
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答案
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角度三 醛基的检验与鉴别
5.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛,用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2加热,有砖红色沉淀产生,则含甲醛
B.能发生银镜反应,则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜产生,则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则含甲醛
答案
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解析
解析 甲醛和甲酸都含有醛基,直接加入新制Cu(OH)2或银氨溶液,不能检验是否含有甲醛,A、B不能证明;若试液先发生酯化反应,生成甲酸酯仍含有醛基,且酯化反应为可逆反应,加入新制Cu(OH)2或银氨溶液不能检验是否含有甲醛,C不能证明。
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6.我国盛产山茶籽精油,其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β紫罗兰酮。
(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键,需要使用下列试剂中的________(按反应顺序填试剂标号)。
A.氢氧化钠溶液 B.酸性高锰酸钾溶液
C.银氨溶液 D.碳酸钠溶液
CB
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(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式:
________________________________________________________。
(3)柠檬醛有多种同分异构体,能满足下列条件的同分异构体有______种。
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解析
解析 (3)柠檬醛的分子式为C10H16O,去掉—C6H9后还剩—C4H7O,因能发生银镜反应,故含有醛基,六元环上的取代基可为—CH2CH2CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—CH(CHO)C