专题09 羧酸和羧酸衍生物（知识串讲+专题过关）-2022-2023学年高二化学下学期期中期末考点大串讲（人教版2019）

专题09 羧酸和羧酸衍生物 一、羧酸的组成和结构 1．羧酸 （1）概念：由烃基（或氢原子）和羧基相连构成的有机化合物。 （2）饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0） 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．物理性质 （1）状态：液态和固态，无水乙酸又称为冰醋酸。 （2）水溶性：C≤4与水互溶（氢键），C＞4随碳链增长溶解度迅速减小。 （3）熔沸点：羧基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高；羧酸的沸点比相应醇的沸点高。 4．几种常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构简式 HCOOH COOH 色、态、味 无色有腐蚀性液体、刺激性气味 无色晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于乙醇 能溶于水、乙醇 用途 工业还原剂、合成医药、农药和染料等的原料 食品防腐剂，合成香料、药物 化学分析还原剂，化工原料 5．羧酸的命名 （1）CH3CH2CH2COOH的名称是3－甲基戊酸 （2）CH3COOH的名称是2，3－二甲基丁酸 （3）名称为4－甲基－3－乙基戊酸。 二、羧酸的化学性质 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： （1）O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性； （2）C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 2．弱酸性 （1）一元弱酸，具有酸的通性 ①与指示剂反应：使石蕊试剂变红色 ②与氢前面的金属反应，如乙酸与Na的反应：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ③与盐溶液反应，如乙酸与Na2CO3反应：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ ④与碱反应，如乙酸与NH3·H2O的反应：CH3COOH+NH3·H2O→CH3COONH4+H2O ⑤与金属氧化物反应，如乙酸与CaO的反应：2CH3COOH+CaO→（CH3COO）2Ca+H2O （2）甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比较 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ①取0.01mol·L－1上述酸溶液，滴入紫色石蕊试液 ②取0.01mol·L－1上述酸溶液，测pH 现象 ①紫色石蕊试液变红色②pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 （3）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较 实验装置 实验现象 A中：有气泡产生。C中：溶液变浑浊 实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知：酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 3．氧化反应 （1）可燃性：CnH2nO2+O2nCO2+nH2O （2）KMnO4（H+）：不褪色 3．酯化反应 （1）乙酸和乙醇的反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O （2）酯化反应机理 ①同位素示踪法：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O ②实质：酸脱羟基，醇脱氢。 三、酯化反应的特点及类型 1．酯化反应的特点 （1）所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 （2）利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 （3）在形成环酯时，酯基（－－O－）中只有一个O参与成环。 （4）酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 2．酯化反应的类型 （1）一元羧酸和一元醇的酯化反应 R－COOH+R'－CH2OHR－－O－CH2R'+H2O （2）一元羧酸与二元醇的酯化反应 （3）二元酸与二元醇的酯化反应 ①反应生成普通酯 +HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O ②反应生成环酯 ++2H2O ③反应生成聚酯 n+n+2nH2O （4）无机含氧酸的酯化反应 +3HO－NO2+3H2O （5）高级脂肪酸与甘油的酯化反应 +3C17H35COOH +3H2O 四、含羟基物质性质的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸、碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2