内容正文:
3.1 卤代烃
核心素养发展目标
1.从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 (
考点梳理
)
考点1 卤代烃
1.概念与分类
2.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。例如:
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
3.物理性质
4.几种卤代烃的密度和沸点
名称
结构简式
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
-24
氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
(
即学即练
)
1.下列物质中,不属于卤代烃的是
A. B. C. D.
【答案】C
【详解】A.二氯甲烷可以看作是甲烷中的2个氢原子被氯原子取代生成的,属于卤代烃,A项不符合题意;
B.二氟二氯甲烷可以看作甲烷中的2个氢原子被氯原子取代,另外2个氢原子被氟原子取代生成的,属于卤代烃,B项不符合题意;
C.硝基苯中没有卤素原子,不属于卤代烃,C项符合题意;
D.溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代,属于卤代烃,D项不符合题意;
故选C。
2.涂改液是一种使用率较高的文具,经实验证明,涂改液中含有苯的同系物和卤代烃.下列说法中不正确的是( )
A.涂改液危害人体健康、污染环境
B.中小学生最好不用或慎用涂改液
C.苯的同系物和卤代烃没有刺鼻气味
D.苯的同系物和卤代烃是涂改液中的溶剂
【答案】C
【详解】A、涂改液被吸入人体或粘在皮肤上,将引起慢性中毒,不但危害人体健康,而且还污染环境,选项A正确;
B、根据涂改液对人体有害,中小学生最好不用或慎用涂改液,选项B正确;
C、一般情况下,苯的同系物和卤代烃都有刺激性气味,选项C不正确;
D、苯的同系物和点代烃是涂改液中的溶剂,选项D正确。
答案选C。
3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【详解】A.所有卤代烃都是难溶于水,但不一定都是液体,例如一氯甲烷是气体,A错误;
B.卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应,B错误;
C.所有卤代烃都含有卤原子,C正确;
D.所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D错误;
答案选C。
4.下列物质沸点的比较中,不正确的是
A.CH3CH2Cl>CH3CH3 B.CH3CH2Br<CH3CH2Cl
C.CH3(CH2)3CH3>CH3CH2CH(CH3)2 D.CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br
【答案】B
【详解】A.相同碳原子数的卤代烃的沸点比烃的沸点高,故A正确;
B.烃基相同的卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高,故B不正确;
C.对于相同碳原子数的烃因碳链异构而形成的同分异构体,支链越多,沸点越低,故C正确;
D.对于同系物来说,一般碳原子数越多,沸点越高,故D正确。
故选B。
5.将等体积的四氯化碳、溴乙烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )
A. B. C. D.
【答案】A
【详解】四氯化碳和溴乙烷互溶,等体积混合后密度大于水,所以四氯化碳和溴乙烷的混合物在水的下层,水在上层,从图象上看,A选项正确;
故答案选A。
考点2 取代反应 消去反应
1.取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小,直至消失
④中有淡黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br-
由实验可知:
(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br,水中的羟基与碳原子形成C—O,断下的Br与水中的H结合成HBr。
(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
反应类型为取代反应。
2.消去反应
实验装置
实验现象
反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
由实验可知:
(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙