内容正文:
高中化学·选择性必修3·第二章·第三节 芳香烃
2.3.2 苯的同系物
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一、苯的同系物
苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
只有一个苯环且苯环侧链为烷基(饱和)
通式:CnH2n-6
芳香族化合物
芳香烃
苯及其同系物
[1-苯的同系物命名]
1.习惯命名法:
①一元烷基苯以苯为母体,烷基为取代基,称为“某苯”,如:
②二元烷基苯也是以苯为母体,分别有3种同分异构,可用邻、间、对位命名,如:
甲苯 乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候,可以用连、偏、均来表示。如:
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法:
将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号,并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号,最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如:
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
1,2–二甲苯 1,3–二甲苯 1,4–二甲苯 1,4–二甲基–2–乙基苯
[常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名]
①官能团:-X、-NO2,以“苯环作为母体”命名:
溴苯
硝基苯
②侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基。
苯乙烯
苯甲醛
苯甲酸
2-苯基乙醇
苯乙炔
[2-物理性质]
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 -95 111 0.867
乙苯 -95 136 0.867
邻二甲苯
(1,2-二甲苯) -25 144 0.880
间二甲苯
(1,3-二甲苯) -48 139 0.864
对二甲苯
(1,4-二甲苯) 13 138 0.861
味类似苯,无色液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也常作为有机溶剂 。
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 -95 111 0.867
乙苯 -95 136 0.867
邻二甲苯
(1,2-二甲苯) -25 144 0.880
间二甲苯
(1,3-二甲苯) -48 139 0.864
对二甲苯
(1,4-二甲苯) 13 138 0.861
随碳原子数增多,熔沸点、密度依次增大;苯环上的支链越多,溶沸点越低 ;
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲苯 -95 111 0.867
乙苯 -95 136 0.867
邻二甲苯
(1,2-二甲苯) -25 144 0.880
间二甲苯
(1,3-二甲苯) -48 139 0.864
对二甲苯
(1,4-二甲苯) 13 138 0.861
同分异构体中,苯环上的侧链越短,侧链在苯环上分布越散,熔沸点越低
[3-化学性质]
[实验2-2]
实验内容 实验现象 解释
(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置
(2)将上述试管用力振荡,静置
溴水沉到液体底部
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
液体均分层,均是上层为橙黄色,下层几乎无色
苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应,但能够萃取溴
[结论1]苯、甲苯与溴水均不能发生反应,但能发生萃取。
[3-化学性质]
[实验2-2]
实验内容 实验现象 解释
(3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡,静置
酸性KMnO4溶液沉到底部
酸性KMnO4溶液密度大于苯和甲苯的密度
甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯的不褪色
苯不与酸性KMnO4溶液反应,甲苯与酸性KMnO4溶液反应
[结论2]苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
1.氧化反应
①可燃性
CnH2n-6 +
3n-3
2
O2
点燃
nCO2 + (n-3)H2O
苯的同系物都能燃烧,火焰明亮、有大量黑烟
②被酸性高锰酸钾溶液氧化
[实质]
苯环上的甲基被氧化为羧基
[思考]烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯环上的甲基却可以,你从中得到什么启示呢?
苯环的存在对侧链有影响:苯环活化侧链, 使侧链更易被氧化。
[拓展延伸]
[规律1]烷基