2.3.1 苯-2022-2023学年高二化学高效备课设计PPT（人教版2019选择性必修3）

高中化学·选择性必修3·第二章·第三节 芳香烃 2.3.1 苯 获得该课件的老师，只享有课件的使用权，可以用于教学和公开课，但不可以有以下行为： （1）不得传播该课件（包括免费分享和二次贩卖） （2）不得将该课件上传到各大网站 （3）不得直接使用该课件参加课件比赛或录课 （4）不得直接在个人公众号发布该课件 【违者必究法律责任】 做课件不容易，知识产权应当得到保护，如发现侵权行为，欢迎联系18288733534，不胜感激~ 颜色： 无色 气 味： 特殊气味 熔点： 5.5℃ 沸 点： 80.1℃ 状态： 液体 密 度： 比水小 一、苯的物理性质 毒性： 有毒 溶解性： 不溶于水 其他： 易挥发、标况下为固体、是一种常见的有机溶剂 1825年，[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”：略带香味，常温为液态… [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78 确定分子式为C6H6 [奥地利]化学家洛施密特提出苯具有环状结构 [德]凯库勒认为，苯分子是由6个碳原子形成一个六元环，碳原子以单、双键相互交替结合形成 或 既不是碳碳单键也不是碳碳双键 6个碳原子之间的键完全相同 或 苯是芳香族化合物的母体。 二、苯的分子结构 [实验事实视角] [实验2-1]向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 [现象]KMnO4溶液-不褪色；溴水-上层橙红色(苯+Br2),下层接近无色(H2O)。 [结论]苯不与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 【苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构】 [同分异构体视角] 【苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构】 若苯为单双键交替的结构，则邻二氯苯有2种同分异构体 但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯 [X射线衍射法测定结构] 【苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构】 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形。 键长(1pm=10-12 m) C-C 154 C=C 133 苯中碳碳键 139 每个碳碳键的键长相等 都是139pm，介于碳碳 单键和碳碳双键之间 球棍模型 空间填充模型 分 子 式：C6H6 实 验 式：CH 结 构 式： 键 线 式： H H H H H H 大π键 σ键 ①平面正六边形，6个C均采取sp2杂化，分别与 H及相邻C以σ键结合，键角均为120o。 ②每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳 碳单键和碳碳双键的键长之间。 ③每个C均有一个未参与杂化的p轨道垂直于正 六边形平面，相互平行重叠形成大π键，均匀 地对称分布在苯环平面的上下两侧。 三、苯的化学性质 [1-稳定性] 苯的大π键比较稳定，在通常情况下，不与溴水、卤化氢、水等物质发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 [2-可燃性] 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 火焰明亮，大量的黑烟 碳的质量分数越高，黑烟越明显。 [3-取代反应] 溴苯，无色液体，特殊气味，不溶于水，密度比水大 ①必须使用液溴，不能使用溴水。 试剂加入顺序：苯→溴→铁粉 ②反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 ③苯与Br2只发生一元取代反应 ④长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用 ⑤导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸) 硝酸银 溶液 [苯的硝化反应] 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 ①加入顺序：浓硝酸→浓硫酸(冷却<50℃)→苯 ②用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。 温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀 ④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ③试管上方的长导管的作用：冷凝回流、减少反应物挥发。 硝基苯,苦杏仁气味的无色液体,不溶于水,ρ<水 [苯的磺化反应] 苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可制备合成洗涤剂。 [4-加成反应] 在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯与H2发生加成反应，生成环己烷。 [苯的不同取代物同分异构体数目判断] 苯的一元取代物 — 1种 苯的二元取代物 — 3种 苯的三元取代物 C6H3Cl3 — 3种 C6H3Cl2Br — 6种 C6H3FClBr — 10种 [问题]苯的一氯、二氯、三氯、四氯、五氯取代物各有多少结构？ 苯的四元取代物 C6H2Cl4 — 2种 ..... ..... ..... 苯的四元取代物 C6HCl5 — 1种 ..... ..... ..