第6讲 卤代烃-【创新讲义】2022-2023高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第6讲 卤代烃 1．从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2．了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机物，例如卤代烃就是其中的一种，属于衍生物中的一种，本节内容中溴乙烷的取代反应及消去反应是重难点。 内容较多，由老师在课上结合 “情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。 知识点一：卤代烃 1．概念与分类 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 3．物理性质 4．几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 例1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) 例2.中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。下列关于氟氯代烷的说法错误的是(　　) 例3.下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗上口倒出的是(　　) A．、Br2 B．CH3Cl、H2O C．CCl4、CHCl3 D．CH2BrCH2Br、NaBr(H2O) 练习1.下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　) A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 练习2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　) A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 练习3．下列叙述正确的是(　　) A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃可用作制冷剂、灭火剂 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 [特别提醒] (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。 (2)卤代烃不一定是烃与卤素单质发生取代反应得到的，也可以由不饱和烃与X2、HX加成而获得。 (3)所有卤代烃都能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。 知识点二：卤代烃的化学性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 实验装置 实验现象 ①中溶液分层 ②中有机层厚度减小，直至消失 ④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为消除反应。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 ①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 例1.为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入(　　) A．溴水 B．AgNO3溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．酸化的AgNO3溶液 练习1．在卤代烃R—CH2—CH2—X 中化学键如图所示：(①为 C—X ，②③为C—H，④为C—R) 则下列说法正确的是 (　　) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生水解反应时，被破坏