第5讲 芳香烃-【创新讲义】2022-2023高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第5讲 芳香烃 1．了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 2．了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。 3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 上节我们讲解了烯烃 炔烃的结构与性质，在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，其中苯是最简单的芳香烃，属于烃类构成的重要组成部分，重点内容为苯的化学性质及苯的同系物。 内容较多，由老师在课上结合 “情景导入”文档中的内容为学生介绍即可。 知识点一：苯 1．苯的结构特点 (1)分子式：C6H6。 (2)结构简式： 或 。 (3)空间构型 苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 (4)化学键 苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味　 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发 有毒 3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与Br2反应： 。 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。 ②与浓硝酸反应(硝化反应) 。 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。 ③磺化反应 (2)加成反应(与H2) (3)氧化反应 ①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰，化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 [特别提醒]　 (1)苯不能与溴水反应，但苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色。 (2)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (3)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 4．实验室制取溴苯(装置如图) [问题思考] (1)该实验中能否用溴水代替纯溴？ 提示：不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 (2)反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示：Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 (3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但实验得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 (4)若利用上图装置检验产物中的HBr，挥发出的Br2会产生干扰，应做何改进排除干扰？ 提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的Br2，如右图。 5．实验室制取硝基苯(装置如图) [问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。 6.溴苯、硝基苯的制备 反应类型 苯与液溴的反应 苯与硝酸的反应(硝化反应) 实验原理 实验装置 实验现象 整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 例1．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　) A．最好用水浴加热，并用温度计控温 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质 D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率 例2.下列说法中，正确的是 (　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化 D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应 例3.为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①