内容正文:
专题17 有机物结构及其性质
【核心考点梳理】
考点一 有机物分子中原子共线、共面问题的分析
说明:侧重有机物结果分析类试题
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
乙炔型
H—C≡C—H
乙炔分子中4个原子共直线,同时也共平面,若将分子中的氢原子换成其他原子,则所有原子仍然共直线,共平面
苯型
12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
考点二 常见有机反应类型
说明:侧重对官能团的性质判断类试题
反应类型
实例
取代反应
卤代
甲烷的卤代,苯及含苯环化合物的卤代
酯化
乙酸与乙醇的酯化反应
水解
卤代烃、酯、油脂的水解,二糖、多糖的水解
其他
苯及含苯环化合物的硝化
加成反应
碳碳不饱和键与H2、Br2、HCl等的加成,苯及含苯环化合物与H2加成;碳氧不饱和键(羧基、酯基、肽键除外)与H2加成
消去反应
卤代烃在氢氧化钠醇溶液作用下生成烯烃;醇在浓硫酸作用下生成烯烃
聚合反应
加聚反应
乙烯、苯乙烯、氯乙烯、二烯烃等的加聚反应
缩聚反应
羟基羧酸生成聚酯;氨基酸生成蛋白质;苯酚与甲醛生成酚醛树脂
氧化反应
燃烧氧化
绝大多数有机物易燃烧氧化
催化氧化
反应物含有—CH2OH,可被氧化为醛基
酸性KMnO4溶液的氧化
反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化,而使其褪色
银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基(—CHO)的化合物
还原反应
硝基还原成氨基;不饱和键与氢气的加成等
考点三 常见有机代表物的结构特点、主要化学性质和应用
1.常见有机代表物的结构特点和主要化学性质
说明:主要解决有机代表物性质用途类判断题
物质
结构简式
特性或特征反应
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应:使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔
CH≡CH
官能团
—C≡C—
①加成反应:使溴水褪色
②氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应(Ni作催化剂,与H2反应)
②取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)
溴乙烷
CH3CH2Br
官能团
—Br
①取代反应:溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。
②消去反应:溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②氧化反应:催化氧化反应生成乙醛,乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。
③消去反应:乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯
④酯化反应:与酸反应生成酯
苯酚
官能团
—OH
①弱酸性:酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。
②氧化反应:如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。
③取代反应:与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚
④缩聚反应:与甲醛反应生成酚醛树脂。
⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
乙醛
CH3CHO
官能团
①氧化反应:银镜反应,与新制氢氧化铜悬浊液反应。
②加成反应:与H2、HCN等发生加成反应
乙酸
CH3COOH
官能团
—COOH
①弱酸性,但酸性比碳酸强
②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团
—COOR
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性
③盐析
④变性
⑤颜色反应
⑥灼烧产生烧焦羽毛气味
2.官能团与反应物用量的关系
说明:主要解决给定结构类有机选择题
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—C≡C—
与X2、HX、H2等加成
1∶2
—OH
与钠反应
2 mol羟基最多生成1 mol H2
—CHO
与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应
1 mol醛基最多生成2 mol Ag 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O,1 mol HCHO相当于含2 mol醛基,最多生成4 mol Ag
—COOH
与碳酸氢钠、钠反应
1 mol羧基最多生成1 mol CO2,2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例