内容正文:
第一节 合成高分子的基本方法
第2课时 缩聚反应
1
请写出合成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式。
口罩带外面包裹的纺织品其主要成分是
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)是怎样制备的呢?
聚对苯二甲酸乙二酯
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
1.定义:单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物,同时有小分子(如H2O、NH3等)生成的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
2. 特点
(1)在生成缩聚物的同时,还伴有小分子的副产物的生成
(2)一般的缩聚反应多为可逆反应
(3)为提高产率,并得到具有较高聚合度的缩聚物,
需要及时移除反应产生的小分子副产物。
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
3. 缩聚反应类型
聚已二酸乙二酯
(1)生成聚酯类的反应 (酸、醇缩聚)
端基原子
端基原子团
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
①二元酸与二元醇
两个单体
(2n-1)个小分子
nHO-CH2—C-OH
O
=
+( n-1 ) H2O
催化剂
H--O-CH2—C-OH
O
=
n
② 羟基羧酸的缩聚
3. 缩聚反应类型
(1)生成聚酯类的反应 (酸、醇缩聚)
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
一个单体
(n-1)个小分子
再如:
C
O
OH
C
O
HO
催化剂
6-羟基己酸
聚-6-羟基己酸酯
O
HO
C
(CH2)5OH
+ (n-1)H2O
H
[
]
O
HO
C
(CH2)5O
n
(CH2)4
OH
HO
n
+
n
C
O
O
(CH2)4
O
C
O
[
]
n
HO
H
+ (2n-1)H2O
催化剂
对苯二甲酸
1,4-丁二醇
聚对苯二甲酸丁二酯
n
H2N-CH2
O
-C-OH
+ (n-1)H2O
H—NH-CH2
O
-C—OH
[
]
n
n
①单一氨基酸的缩聚
(2)成肽的反应(氨基酸缩聚)
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
催化剂
R O R′ O
-HN-CH-C-NH-CH-C- + (2n-1)H2O
=
=
[ ]n
R O R′ O
nH-HN-CH-C-OH + nH-NH-CH-C-OH
=
=
H
OH
多肽
② 两个不同的氨基酸共聚:
(2)成肽的反应(氨基酸缩聚)
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
催化剂
H [ HN-(CH2)6-NH—C-(CH2)4-C ]n OH+(2n-1)H2O
=
O
H2N-(CH2)6-NH2 + HOOC-(CH2)4-COOH
n
n
(酰胺键)
=
O
③二元羧酸和二胺也能发生缩聚反应:
聚己二酰己二胺
(俗称尼龙-66)
己二胺
己二酸
(2)成肽的反应(氨基酸缩聚)
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(缩聚反应)
催化剂
n
+ n HCHO
水浴加热
催化剂
酚醛树脂
(3)酚醛缩聚反应
CH2
n
[
]
H
OH
+(n-1)H2O
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(n-1)个小分子
(加成反应)
在酸催化下,等物质的量的苯酚与甲醛反应,苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构高分子
12
CH2OH
OH
CH2OH
CH2OH
HOCH2
OH
拓展:写出两分子甲醛与一分子苯酚反应可以得到的有机物的结构简式。
3. 缩聚反应类型
二、缩合聚合反应
(4)二元醇缩聚成高聚醚
(信息题中可能出现的类型)
H-OCH2CH2-OH
n
H—OCH2CH2—OH
[ ]
n
+(n-1)H2O
催化剂
归纳1:缩聚反应的典型类别
1、聚酯类
(1)二元羧酸与二元醇
HOOC-COOH
HOCH2—CH2OH
+
(2)羟基羧酸
2、聚酰胺键类
(1)二元羧酸与二元胺
H2N-(CH2)6-NH