第9章 热点微课17 有机“微”合成-【创新教程】2024高考化学总复习大一轮教师用书word（新教材，人教单选版）

　　　　　有机“微”合成 [热点归纳] 1．有机合成题解题思路 2．有机合成路线的设计思路 (1)首先，对比原料的结构和合成产物的结构，按照原料碳原子数将产品进行合理分割组合，分析官能团的改变。 (2)其次，根据给定的原料、结合题干中的信息，充分利用官能团的引入、转化和保护方法，尽快找出原料合成目标有机物的关键点和突破口，并合理安排合成步骤。 [典题应用] 　(2022·海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： …―→ 回答问题： (1)A→B的反应类型为　_______　。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)C的化学名称为　_______　，D的结构简式为　_______　。 (4)E和F可用　_______　(写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　_______　(任写一种)。 ①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　_______________　、　_______________　。 反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。 (4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象； (5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：； (6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O； [对点集训] 1．(2023·石家庄市模拟)蒿甲醚是一种抗疟疾药物，由青蒿素制备蒿甲醚的一种路线如图所示。下列说法错误的是(　　) A．蒿甲醚分子中所有碳原子可能共平面 B．能用NaHCO3溶液鉴别青蒿素和蒿甲醚 C．反应Ⅰ和反应Ⅱ分别为还原反应和取代反应 D．青蒿素、双氢青蒿素、蒿甲醚均具有较强氧化性 解析：AB　[A.如图中2碳与1、3、4碳相连，4个原子肯定不共面，则所有碳原子不可能共面，选项A错误； B．能与NaHCO3溶液反应，则含有—COOH，青蒿素和蒿甲醚结构中均无—COOH，则不能鉴别，选项B错误；C.反应Ⅰ为加氢反应，即还原反应，反应Ⅱ中—OH中H被甲基取代，为取代反应，选项C正确；D.各结构中均含过氧键－O－O－，类比H2O2，有强氧化性，选项D正确；答案选AB。] 2．(2021·湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(　　) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 解析：C　[A项，苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B项，环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相一个或差若干个CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C项，己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D项，环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。] 3．(1)(2022·湖南卷)已知：(C15H 参照上述合成路线，以为原料，设计合成的的路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选) R，R′＝H，烷基，酰基 根据上述信息，写出以4­羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。 4．(2022·浙江1月)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： ―→ G―→ 已知：R1BrR1MgBr (1)下列说法不正确　的是　_______　。 A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别 C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O