第11章 第3讲 题型2 有机物的制备-【金版教程】2024高考化学一轮复习创新方案word（新教材，创新版）

题型二　有机物的制备 一、有机物制备的解题模板 分析制备流程 常用实验装置 关键点 ①识别常见实验仪器：蒸馏烧瓶、三颈烧瓶、恒压滴液漏斗、直形冷凝管(冷凝作用)、球形冷凝管(冷凝回流) ②熟悉常见的用于干燥有机物的药品：无水氯化钙、无水硫酸镁、无水硫酸钙、无水碳酸钾等 ③了解常见的制备装置：回流装置、滴加蒸出装置 ④了解有机反应的特点：副反应多。根据题目中的信息确定在该条件下的主要副反应，以便明确主要杂质，了解分离、提纯的目的 二、有机物制备的注意要点 1.依据物质性质和反应特点选择加热或冷却方式 (1)加热：酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃，乙酸乙酯的制取、石油的分馏等实验选用酒精灯加热，若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。除上述加热方式外还可以根据加热的温度要求选择水浴、油浴、沙浴加热。 (2)冷凝回流 有机物易挥发，因此在反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。如图1、图3中的冷凝管，图2中的长玻璃管B的作用都是冷凝回流。 (3)防暴沸：加沸石(碎瓷片)，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石(碎瓷片)，需停止加热冷却后补加。 2．液态有机物的分离、提纯 在新制的有机产物中，通常会混有有机物杂质和无机物杂质。无机物杂质通常用相应的无机试剂洗去；有机物杂质通常通过蒸馏法与有机产物分离。除去相关杂质的主要步骤 (2020·全国卷Ⅱ)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL－1) 溶解性 甲苯 92 －95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4(100 ℃左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。 (3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.01000 mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为________(填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL (2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是__________________________________。 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理______________________________________。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是________。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_________。 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于________(填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中________的方法提纯。 答案　(1)B　 (2)球形　无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化 (3)除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯气　2MnO＋5H2C2O4＋6H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O (4)MnO2　(5)苯甲酸升华而损失 (6)86.0%　C　(7)重结晶 解析　(1)加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶的，三颈烧瓶中加入100 mL水，1.5 mL甲苯，4.8 g高锰酸钾，应选用250 mL的三颈烧瓶。 (4)由信息甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰，“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是MnO2。 (5)苯甲酸100 ℃左右易升华，干燥苯甲酸时，若温度过高，苯甲酸升华而损失。 (6)由关系式C6H5COOH～KOH得，苯甲酸的纯度为： ×100%＝86.0%；1.5 mL甲苯理论上可得到苯甲酸的质量：×