第10章 高考题型专项突破 有机合成推断题的突破方法-【金版教程】2024高考化学一轮复习创新方案word（新教材，创新版）

　(2022·北京高考节选)碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X­射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH＋R2COOH (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是________。 (2)B无支链，B的名称是________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是________。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是______________________________。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是________________。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是________。 [解题思路分析]　由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CH2CHO；依据已知信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式和E→F的反应条件可确定F为。由第(4)问中G中含有乙基及B和G的分子式可确定G为。 [答案]　(1)醛基　(2)正丁酸　 (3) ＋HNO3 ＋H2O (4)　(5) 　(2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：①CH2===CH2； 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是____________；氯氮平的分子式是____________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为________________________________________________。 (3)写出E→G的化学方程式____________________________________。 (4)设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________________________ __________________________________________________________________。 (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________________________________________________________。 ①1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。 ②分子中含一个环，其成环原子数≥4。 [解题思路分析]　甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H的结构简式，可知A为，再还原得到，B和甲醇发生酯化反应生成，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。 (1)从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。 (2)对比H和氯氮平的结构简式可知，H―→氯氮平是先发生加成反应，后发生消去反应。 [答案]　(1)D (2) 　C18H19ClN4　加成反应、消去反应 (3) ＋CH3OH (4)CH2===CH2；CH2===CH2CH3CH2Cl，NH3 (5)、、、 1．通过物理特征突破 有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。 2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型 分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如： ―→：对比F与G的分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F若为苯酚，则G可能为硝基苯酚。 3．从反应条件突破 反应条件 可能的有机化合物及反应 浓硫酸，加热 ①醇的消去反应或成醚反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 稀硫酸，加热 ①酯的水解反应 ②二糖、多糖的水解反应等 强碱的水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应等 强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热 醛基的氧化反应 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②某些苯的同系物的氧化反应(与苯环直接相连的碳原子上含有H) ③醇、醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu(或Ag)，加热 醇的催化氧化反应 H2、催化剂，加热 ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮还原为醇 特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 浓溴