第10章 第4讲 醛、酮、羧酸及其衍生物-【金版教程】2024高考化学一轮复习创新方案word(新教材,创新版)

2023-08-15
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第4讲 醛、酮、羧酸及其衍生物 [复习目标] 1.掌握醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的生成、结构及性质。2.掌握醛、酮、羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 一、醛、酮 1.醛 (1)组成与结构 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基(或—CHO),饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。 (2)常见醛的物理性质 物质 颜色 气味 状态 溶解性 甲醛(HCHO) 无色 强烈刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛(CH3CHO) 无色 刺激性气味 液体 与水、乙醇互溶 (3)化学性质(以乙醛为例) 醛类物质氧化还原关系为: 醇醛羧酸 [强调]  (1)—CHO具有明显的还原性,能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化为羧基,故能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。 (2)醛发生银镜反应及与新制Cu(OH)2反应都必须在碱性条件下才能进行。 (4)在生产、生活中的作用和影响 ①35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒,不可用于食品保鲜。 ②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。 2.酮 (1)组成与结构 酮是羰基与两个烃基相连的化合物,其结构可表示为。丙酮是最简单的酮。 (2)化学性质(以丙酮为例) ①不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 ②催化加氢 ③与HCN加成 判断正误。正确的打“√”,错误的打“×”并指明错因。 (1)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(×) 错因:醛基不能写成—COH。 (2)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体。(×) 错因:丙醛与丙酮互为同分异构体。 (3)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“”后检验“—CHO”。(×) 错因:检验“”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而两试剂均可氧化“—CHO”,故应先检验“—CHO”,后检验“”。 (4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×) 错因:甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。 (5)1 mol HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成2 mol Ag。(×) 错因:甲醛分子中相当于有2个—CHO,故1_mol_HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4_mol_Ag。 (6)乙醛分子中的所有原子不可能都在同一平面上。(√) 错因:________________________________________________________ 二、羧酸及其衍生物 1.羧酸 (1)概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)。 (2)分类 (3)几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性,还原 性(醛基) 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 二元羧酸 酸性,还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 防腐剂 (4)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图: ①酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。 ②酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为:CH3COOH+C2HOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。 [提醒] 能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基,且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。 2.羧酸衍生物 1)酯 (1)结构:羧酸酯的官能团为(或酯基),可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的水解反应原理 无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。 [提醒] 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下的水解为可逆反应;在碱性条件下,碱能中和产生的羧酸,使反应完全进行。 2)油脂 (1)油脂的组成 油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有: ①饱和脂肪酸 ②不饱和脂肪酸 (2)油脂的结构 R′—COOCHR—COOCH2R″—COOCH2,官能团: (酯基),有的还含有 (碳碳双键),若R、R′、R″相同,称为简单甘油酯;若R、R′、R″不同,称为混合甘油酯,天然油脂大多数是混合甘油酯。 (3)油脂的物理性质 ①油脂一般难溶于水,密度比水小。 ②

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