第10章 第3讲 卤代烃 醇 酚-【金版教程】2024高考化学一轮复习创新方案word（新教材，创新版）

第3讲　卤代烃　醇　酚 [复习目标]　1.掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.了解消去反应的反应特点及反应条件。3.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 一、卤代烃 1.卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)官能团是碳卤键(或卤素原子)。 2．卤代烃的物理性质 (1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、 CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烃沸点高。 ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。 (3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3．卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。 ②用R—X表示卤代烃，水解方程式为R—X＋NaOHR—OH＋NaX。 (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ④＋2NaOHCHCH↑＋2NaX＋2H2O。 4．卤代烃的命名 (1)卤代烷烃命名 以含有与卤素原子连接的C原子在内的最长碳链作为主链，卤素原子与其他支链作为取代基，命名为“某烷”，命名规则同烷烃。 例如：的名称为2乙基1氯戊烷。 (2)卤代烯(炔)烃命名 选择含有双(三)键的最长碳链为主链，双(三)键位次最小，卤素原子作为取代基，以烯烃(炔烃)为母体，命名为“某烯(炔)”。 例如：的名称是3甲基4氯1丁烯。 5．卤代烃的获取方法 (1)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2： ； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； ＋HClCH2===CHCl。 6．卤代烃对环境的影响 卤代烃是造成臭氧层空洞的主要原因。 判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。(×) 错因：CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。 (2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(×) 错因：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、等不能发生消去反应。 (3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×) 错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。 (4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(×) 错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。 (5)C2H5Br属于非电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(√) 错因：________________________________________________________ (6)卤代烃发生消去反应的产物只有一种。(×) 错因：发生消去反应的产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2两种。 二、醇 1.醇的概念 醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)。 2．醇的分类 3．醇的物理性质的变化规律 (1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。 (2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 (3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。 (4)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．几种常见的醇 名称 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木醇、木精 酒精 — 甘油 结构简式 CH3OH CH3CH2OH 状态 液体 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和有机溶剂 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 燃料、饮料、化工原料、 常用溶剂、体 积分数75% 时可用作医 用酒精 用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料 作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 5.醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑