内容正文:
第1讲 认识有机化合物
[复习目标] 1.能辨识有机化合物分子中的官能团,能依据有机化合物分子的结构特征分析其某些化学性质。2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
一、有机化合物的分类及官能团
1.按元素组成分类
(1)有机化合物:是指含碳元素的化合物,但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
(2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素,把有机物分为烃和烃的衍生物。
①烃:仅含有C和H两种元素的有机物。
②烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
2.按碳的骨架分类
3.按官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯CH2===CH2
续表
类别
官能团
代表物名称、结构简式
炔烃
—C≡C—
(碳碳三键)
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
X(碳卤键) 或—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
—CHO(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
—COOH(羧基),
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
甲胺CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
判断正误。正确的打“√”,错误的打“×”并指明错因。
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×)
错因:CH3CH2OH与都含有羟基,但前者属于醇类,后者属于酚类。
(2)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。(×)
错因:烯烃、炔烃中含有碳碳双键、碳碳三键。
(3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。(×)
错因:苯的同系物仅含一个苯环,侧链必须为烷基。
(4) 含有醛基,属于醛类。(×)
错因:属于酯类。
(5)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于烃类。(√)
错因:________________________________________________________
(6)分子式为C4H10O的物质,一定属于醇类。(×)
错因:也可能是醚。
二、有机化合物的结构、同分异构体
1.有机化合物的结构及表示方法
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)有机物组成和结构的表示方法
表示方法
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)
乙烷(C2H6)
最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简式
CH2===CHCH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团),比较常用
键线式
将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
相互关系
2.同分异构现象 同分异构体
(1)概念及异构类别
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
构造异构类别
碳架异构
碳骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同,如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同,如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
(2)立体异构——顺反异构和对映异构
①顺反异构
a.通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
b.2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构:
可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的,但是空间结构是不同的,这种异构称为顺反异构。
②对映异构
氯溴碘代甲烷有两种异