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高中化学·选择性必修3·第二章·第二节 烯烃 炔烃
2.2.2 炔 烃
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一、炔烃
[定 义]
[官能团]
[通 式]
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
碳碳三键(—C≡C—)
单炔烃:CnH2n-2(n≥2)
链状烷烃
CnH2n+2
单烯烃
CnH2n(n≥2)
单炔烃
CnH2n-2(n≥2)
-C-C-
H
H
H
H
-2H
-C = C-
H
H
-2H
-C≡C-
(CH3)2CHC≡C—CH3
(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2戊炔
4-甲基-1戊炔
CH≡C—CH—CH—CH3
CH3 C2H5
3,4-二甲基-1-己炔
二、炔烃的命名
①选主链,含碳碳三键
②定编号,近碳碳三键
③写名称,标碳碳三键
其它要求与烷烃相同
命名方法
不一定是最长的碳链
碳碳三键序号最小
标名碳碳三键位置数字
(1) 常温下,含1~4个碳原子的烃为气态
随着碳原子数的增多,气态→液态→固态。
(2) 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高
支链越多,对称性越高,沸点越低。
(3) 密度均比水小,均难溶于水
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。
[化学性质]
与乙炔相似。
三、炔烃的物理性质
四、最简单炔烃—乙炔
【乙炔的物理性质和用途】
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
焊接或切割金属
导电塑料—导电高分子
【乙炔的结构】
乙炔
分 子 式
实 验 式
电 子 式
结 构 式
结构简式
键 线 式
球棍模型
空间填充
模型
C2H2
CH
C
C
H
H
H-C≡C-H
HC≡CH
≡
表示
方法
结构特点
σ键 π键
①乙炔分子为直线形结构
②相邻两个键之间的夹角180°
③碳原子采取sp杂化
④C、H间均以单键(σ)相连
⑤C、C间以三键(1σ+2π)相连
【乙炔的实验室制法】
[实验药品]
电石(CaC2)与饱和食盐水
电石与水反应太剧烈
为了减小其反应速率
[实验原理]
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
[发生装置]
固液常温型
[收集装置]
排水集气法
①
②
③
④
⑤
①-剧烈反应,产生气体
②-除杂质H2S,产生黑色沉淀
③-使酸性高锰酸钾溶液褪色
④-与溴的四氯化碳溶液褪色
⑤-尾气处理,点燃乙炔
火焰明亮,并伴有浓烟
[注意事项]
①电石与水反应非常剧烈,控制反应速率的方法:
a.使用饱和食盐水 b.分液漏斗控制滴加速度 c.使用块状电石
②不能使用启普发生器:
a.糊状物Ca(OH)2会堵住管口 b.放热,会发生器爆炸 c.无法控制反应速率
③点燃乙炔前须验纯
④CuSO4除H2S的原理:CuSO4 + H2S = H2SO4 + CuS↓(黑色)
【乙炔的化学性质】
[1-氧化反应]
①可燃性
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
点燃
[现象]火焰明亮,伴有浓烟
点燃前要验纯,防止爆炸!
甲烷 乙烯 乙炔
含碳量越高,燃烧越不完全
黑烟越多,可用于三者鉴别
②使酸性KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂
不能鉴别炔烃和烯烃
[2-加成反应]
①催化加氢
CH≡CH+H2 CH2=CH2
催化剂
△
CH2=CH2+H2 CH3CH3
催化剂
△
少量氢气
足量氢气
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2-二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2-四溴乙烷
CH=CH+Br2
CHCH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
③与HCl反应
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
△
氯乙烯
④与H2O反应
CH≡CH+H2O CH3CHO
催化剂
△
CH2=CH-OH
乙烯醇不稳定,很快转化为乙醛!
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
[3-加聚反应]
导电塑料—聚