内容正文:
有机化合物的
同分异构现象
有机化合物的结构特点
第2课时
主讲人:xxx
第一节
ISOMERIZATION OF ORGANIC COMPOUNDS
学习目标
LEARNING OBJECTIVES
(1)认识有机化合物的同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
(2)通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
知识回顾
【思考交流】
问题2:写出分子式为C5H12的烷烃的同分异构体?
异戊烷
新戊烷
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
问题1:什么是同分异构体?
分子式相同,结构不同的有机物。
知识回顾
【思考交流】
问题3:戊烷的3种同分异构体的异同点有哪些?
相同点:分子式相同C5H12
不同点:碳骨架不同,正戊烷没有支链,异戊烷有一个支链,新戊烷有两个支链
有机化合物的同分异构现象
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。
2. 同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。
有机化合物的同分异构现象
3. 同分异构现象的类型
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
对映异构
有机化合物的同分异构现象
3. 同分异构现象的类型
异构类别 实例
碳架异构
碳骨架不同
C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷
异丁烷
位置异构
官能团位置不同
C4H8
1-丁烯
2-丁烯
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
C2H6O
乙醇
二甲醚
官能团异构
官能团不同
有机化合物的同分异构现象
【思考交流】
分析下列有机物之间属于哪种类型的同分异构现象。
(1)
(2)
(3)
碳架异构
CH3CH2NO2 和 NH2CH2COOH
官能团异构
(官能团)位置异构
有机化合物的同分异构现象
4. 同分异构体的书写
(1)减碳法(烷烃)
C6H14的同分异构体
写出最长主链
C—C—C—C—C—C
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
取下1个C作为支链
C
—
C—C—C—C—C
3
2
1
2
3
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
×
支链不能挂端点,
挂端点会加长主链。
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
—
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
—
有机化合物的同分异构现象
取下2个C作为支链
①2个C连接成1个支链
C—C—C—C
—C—C
1
C—C—C—C
C
—
C
—
×
支链不能比端基长
否则会加长碳链。
②2个C分别为2个支链
C—C—C—C
1
—C
—C
2个支链时,移1定1
C—C—C—C
C
—
1
2
C
—
C—C—C—C
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
CH3—C—CH2—CH3
CH3
—
CH3
—
CH3—CH—CH—CH3
CH3
—
CH3
—
有机化合物的同分异构现象
【思考交流】
问题1:在只有一个支链的情况下,选择支链连接位置时,需要考虑什么因素?
需要考虑主链的对称性,支链连接在对称位置时,有机物的结构相同。
问题2:在使用“减碳法”书写分子式为CnH2n+2的烷烃的同分异构体时,最长主链的碳原子个数和最短主链的碳原子个数分别是多少?
n
2
最长主链的碳原子个数为n;最短主链的碳原子个数不能小于 。
有机化合物的同分异构现象
4. 同分异构体的书写
(1)减碳法(烷烃)
1.定骨架
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
2.补齐氢
有机化合物的同分异构现象
【课堂练习】
用“减碳法”写出分子式为C7H16的同分异构体?
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
有机化合物的同分异构现象
4. 同分异构体的书写
(2)插入法(烯烃、炔烃)
分子式为C5H10烯烃的同分异构体数目
1.定骨架
2.定双键
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
—
1
2
1
2
3
C—C—C
C
—
C
—
1
C = C—C—C—C
C — C = C—C—C
C = C—C—C
C
—
C —C = C—C
C
—
C —C—C = C
C
—
C = C—C
C
—
C
—
×
有机化合物的同分异构现象
3.补齐氢
CH2 = CH—CH