内容正文:
化 学
第九章 有机化学基础
第33讲 醛 羧酸 羧酸衍生物
1.认识醛、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。
3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识一定条件下官能团可以相互转化。
考点1 醛 酮
➢ 对应学生用书P217
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由 烃基或氢原子 与 醛基 相连的化合物 RCHO
酮 羰基 与两个 烃基 相连的化合物
烃基或氢原子
醛基
RCHO
羰基
烃基
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式: CnH2nO(n≥1) ,饱和一元酮的通式: CnH2nO(n≥3) 。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO
(n≥3)
2.常见的醛、酮及物理性质
名称 结构简式 状态 气味 溶解性
甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性 气味 易溶于水
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 气味 与水以任
意比互溶
丙酮 液体 特殊气味 与水以任
意比互溶
HCHO
气
体
刺激性
CH3CHO
液
体
刺激性
液
体
3.醛、酮的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
①银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 。
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3
+H2O
②与新制的Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 。
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
+H2 。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应
。
易丨错丨易丨混
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 ( × )
2.甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物。 (√ )
3.丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。 ( × )
4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。 (√ )
5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。 (√ )
6.丙醛和丙酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似。 ( × )
×
√
×
√
√
×
1.下列关于常见醛和酮的说法中正确的是 ( )
A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原反应
C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂
D.人体缺乏维生素A时,难以氧化生成视黄醛,而引起夜盲症
解析 A中甲醛应为气体,B中丙酮不能发生银镜反应,C中丙酮和水以任意比例互溶,A、B、C均错误。故选D。
答案 D
2.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是 ( )
A.戊二醛分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种
B.1mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2mol银
C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
解析 戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子,丙烷的二取代物有四种,所以戊二醛有四种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与足量的银氨溶液反应,最多可得4mol银。故选D。
答案 D
3.α-鸢尾酮香料的分子结构如图,下列说法不正确的是 ( )
A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B.1molα-鸢尾酮最多可与3molH2加成
C.α-鸢尾酮能发生银镜反应
D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为
解析 α-鸢尾酮中含碳碳双键、碳氧双键和环,不饱和度为4,其同分异构体可能含苯环和酚羟基,即α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体,故A正确;和均可与氢气发生加成反应,则1molα-鸢尾酮最多可与3molH2加成,故B正确;分子中不含—CHO,则不能发生银镜反应,故C错误;加成为饱和烃结构,加成生成醇,消去转化为烯烃再与氢气加成转化为饱和烃结构,碳骨架不变,则α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为,故D正确。故选C。
答案 C
考点2 羧酸、酯
➢ 对应学生用书P218
1.羧酸
(1)概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基或 —COOH