2.3 芳香烃 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

2.3芳香烃 核心素养发展目标 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 考点梳理 考点1 苯 1．芳香烃 在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。 2．苯的物理性质与应用 (1)物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。 (2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 3．苯的分子结构 (1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。 (2)化学键形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 4．苯的化学性质 苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。 (1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 (2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同) ③磺化反应： 。 (3)加成反应(与H2加成) 。 注意： ①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 ②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 核心突破 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。 即学即练 1．实验室取用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制得到硝基苯粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏；②水洗；③用CaCl2进行干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是 A．①②③④② B．②④②③① C．②④②①③ D．②④①②③ 2．下列分子所有原子可能共平面的是 A．丙炔 B．乙烷 C．1，3—丁二烯 D．环丁烷 3．下列关于苯的说法正确的是 A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1 C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟 4．下列说法正确的是 A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键 B．苯在一定条件下能发生多种取代反应 C．苯能使高锰酸钾溶液褪色 D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色 5．根据下列事实，进一步推断苯分子的结构。 a、苯分子中1个氢原子被氯原子取代，产物只有一种。 b、苯分子中2个氢原子被氯原子取代，邻位二氯取代产物只有一种。 c、一分子苯在一定条件下能与三分子氢气发生加成反应，生成环己烷()。 (1)推断苯分子中6个碳原子“化学环境”___________(填“等同”或“不等同”，下同)，6个碳碳键___________。 (2)苯分子是___________(填“环状”或“链状”)结构。 考点2 苯的同系物 1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为： 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为 注意： 2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 三、稠环芳香烃 1．定义 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 2．示例 (1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。 (2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 核心突破 1．苯