2.3.1 苯-【备课优选】2022-2023学年高二化学同步优选备课课件(人教版2019选择性必修3)

第二章 烃 第三节 芳香烃 第一课时 苯 1 新课引入 仅含碳和氢两种元素的有机化合物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯 代表物 饱和烃 不饱和烃 2 新课引入 以苯为原料合成的芳香化合物 染料 航空 食品 医药 塑料 纺织 苯 3 ？ 硫粉 探究苯的物理性质 任务一 苯 十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。 煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。英国化学家法拉第看到了这一物质，决心分离和提纯它。经历了五年的时间。 根据苯的发现史，探究苯的物理性质 4 硫粉 探究苯的物理性质 任务二 苯 英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。 根据苯的发现史，探究苯的物理性质 5 硫粉 探究苯的物理性质 任务一 苯 1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物描述为：略带有香味，常温为液态，当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器壁上长出树状的晶体。如果从冰水中取出让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时熔化。暴露在空气中，完全挥发。 根据苯的发现史，探究苯的物理性质 6 硫粉 探究苯的物理性质 任务一 苯 苯的物理性质 颜色 状态 气味 沸点 毒性 溶解性 密度 无色 油状液体 特殊香味 80.1℃ 有毒 不溶于水 易溶于有机溶剂 比水小 7 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 根据科学史话，探究苯的结构 法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。 8 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。 凯库勒式 9 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 【实验2-1】向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【现象】 加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色，分层，上层无色，下层紫红色 加入溴水后不褪色，出现分层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。 10 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 【结论】 苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。 溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 苯没有典型的碳碳双键或碳碳三键, 11 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 进入20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形；每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 （数据来源：《有机化学》第5版上册，主编：李景宁，高等教育出版社） 12 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 13 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同 苯分子的核磁共振氢谱图 在苯分子中不存在碳碳单键和双键的交替结构 14 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 分子式 C6H6 C C C C C C H H H H H H 结构式 或 结构简式 球棍模型 比例模型 空间构型 苯是一个平面正六边形分子 15 硫粉 探究苯的结构 任务二 苯 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键、大π键 大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键 1