内容正文:
第09讲 酚的结构与性质
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课程标准
课标解读
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。
2.了解酚在生产、生活中的重要应用。
3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
1.了解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的理念。
2.通过了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,要合理应用。
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知识精讲
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知识点01 酚的概念及苯酚的组成与结构
1.酚的概念:芳香烃分子中_____上的氢原子被_____取代后的有机物。
2.结构特点:羟基直接与_____相连。
3.命名
(1)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字。
(2)若苯环上有取代基,将取代基的_____和_____写在母体前面
(3)命名举例
结构简式
名称
__________
__________
_______________
4.苯酚的分子结构
5.酚类物质的主要用途
(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的_____。
(2)从葡萄中提取的酚可用于制造_____。
(3)从茶叶中提取的酚可用于制备__________和_______________。
(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【即学即练1】下列关于醇和酚的说法中,正确的是( )。
A.含有羟基的化合物一定是醇
B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
C.表示醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基
D.酚和醇具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
知识点02 苯酚的性质
1.苯酚的物理性质
(1)苯酚俗称_____,是有特殊气味的_____色晶体,熔点为_____。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解度_____,温度高于65℃时,能与水_____。
(3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的_____性。若不慎沾到皮肤上应立即用_____清洗。
2.苯酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响:使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
①电离:___________________________________
②石蕊试液:__________
③Na2CO3溶液:___________________________________
④NaHCO3溶液:___________________________________
⑤NaOH溶液:________________________________________
⑥金属钠:________________________________________
(2)羟基对苯环的影响:使苯环上羟基_____、_____位氢原子更活泼,易被取代
①苯酚与溴水的反应
②反应现象:常温下苯酚与_____反应产生_____沉淀
(3)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显_____。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
(4)聚合反应:
①苯酚与甲醛发生聚合反应
②应用:可制造__________
(5)氧化反应
①强还原性:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色。
②可燃性:___________________________________
③KMnO4(H+):_____
(6)加成反应
①加成物质:在催化剂作用下和_____加成
②加成反应:______________________________
【即学即练2】下列关于苯酚的叙述中,错误的是( )。
A.苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大
B.苯酚易溶于乙醇等有机溶剂
C.苯酚没有毒,其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂
D.苯酚水溶液呈弱酸性,能与碱反应
考法01 酚中苯环与羟基的相互影响
【典例1】(2022·柳州高二检测)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。
A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
【思路点拨】解答本题应注意以下两个方面:
(1)原子或原子团的相互影响必须考虑相同的原子团连接不同的取代基;
(2)因官能团个数或不同官能团引起的性质不同不是相互影响。
【知识拓展】
1.苯环对羟基的影响
苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离:OHO-+H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。
2.羟基对苯环的影