3.3醛 酮2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 醛 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为：R—CHO -CHO 不能写成－COH CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 3.饱和一元醛通式: 2.官能团： 1.定义： 1.乙醛的物理性质与结构 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 一、乙醛 （1）物理性质 分子式： C2H4O 结构式： 结构简式： CH3CHO 空间填充模型 球棍模型 核磁共振氢谱： 1.乙醛的物理性质与结构 一、乙醛 (2)乙醛的分子结构 结构分析 受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 羰基 羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。 易加成被H2还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 (以乙醛为例) 乙醛的化学性质 一、乙醛 1、醛基的加成反应 → + + C O δ δ - A—B δ+ δ- O A C B 双键变单键，异性相吸 羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 一、乙醛 (以乙醛为例) 乙醛的化学性质 有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应 (催化加氢又称为还原反应) ①催化加氢：（条件为催化剂、加热） CH3CH2OH 【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 一、乙醛 (以乙醛为例) 乙醛的化学性质 8 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 ②与HCN加成： 应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 (以乙醛为例) 乙醛的化学性质 一、乙醛 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2−羟基丙腈 当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原 子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 能与一些极性试剂(如：H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 ②与HCN加成： C O H CH3 + H—CN C OH H CH3 CN 2-羟基丙腈 ③与NH3、RNH2(胺)加成： δ- δ+ δ- δ+ C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 1-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 醛基中碳原子具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。 2、醛基的氧化反应 一、乙醛 (以乙醛为例) 乙醛的化学性质 （3）与 O2 的反应 （1）与银氨溶液的反应 （2）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 （4）与KMnO4（H+）的反应 （5）与溴水的反应 弱氧化剂 实验方案：在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 【实验3-7】 （1）与银氨溶液的反应（银镜反应） 2、醛基的氧化反应 一、乙醛 a、配制银氨溶液： AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 沉淀恰好完全溶解 AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O （氢氧化二氨合银） b、水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。。 （1）与银氨溶液的反应（银镜反应） 2、醛基的氧化反应 一、乙醛 现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜 银氨络（合）离子 巧记方程式：水银氨123，还有一个羧酸铵 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag 应用： （1）与银氨溶液的反应（银镜反应） 2、醛基的氧化反应 一、乙醛 ①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量 ②银氨溶液必须是新制的（现用现配） ③试管内壁必须洁净，用水浴加