1.2.2 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

1.2.2 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定 教 学 目 标 教 学 重 点 1.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。 2.通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法 教 学 难 点 元素分析法计算有机化合物的实验式;通过核磁共振氢谱推断有机化合物的分子结构。 蒸馏、萃取、分液、重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 研究有机化合物的基本步骤 一、确定实验式 实验式(也称最简式)： 表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子。 元素分析： 定性分析 定量分析 化学方法测定 鉴定有机物的元素组成 测定有机物各元素的质量分数 元素定量分析原理： 一定量有机物 燃烧 简单无机物 定量测定 无机物质量 推算 各元素的质量分数 实验式(最简式） 计算 1、李比希法 原理： 一定量有机物 [含C、H、(O)] CuO 氧化 H2O CO2 无水CaCl2吸收 浓KOH吸收 用C、H、O元素原子个数比确定实验式 剩余的为O元素的质量分数 图2 李比希简易装置图 反应前后装置质量差 计算C、H元素的质量分数 直接测出有机物中各元素原子的质量分数 2、现代元素分析仪 “快而准” 现代化的元素分析仪 课堂练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7% （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： N(C):N(H):N(O)==2:6:1 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 课堂练习2：燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O,求该有机物的分实验式。 【解答】 则，实验式为：CH2O 二、确定分子式 根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？ 确定相对分子质量 1、计算法 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。 ①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式 ③混合气体平均摩尔质量： 课堂练习3：列式计算下列有机物的相对分子质量： 28 (4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。 (1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml; (2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4； (3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍； 29×4=116 14×2=28 2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑ 32 2、仪器测定 相对分子质量的测定—— 质谱法 有机物分子 确定相对分子质量 离子的质荷比 高能电子 流轰击 带正电荷的分子离子和碎片离子 磁场作用下先后到达检测仪 质谱图 质荷比= 电荷 相对分子质量 质荷比最大的就是其相对分子质量 相对分子质量 离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 课堂练习4：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋ ……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 课堂练习5：某有机物的结构确定过程前两步为： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是C4H10O。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 74 C4H10O 设分子式为； (C4H10O)n 则 74n＝74 n＝1 分子式为 C4H