1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定（精讲课件）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机化合物分子式和分子结构的确定 2019人教版 选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 【课程学习目标·学科核心素养】 了解研究有机化合物的步骤和方法。 初步学会分离、提纯有机化合物的常用方法.发展“科学探究与创新意识”学科核心素养。 了解确定有机化合物实验式、分子式、分子结构的常见方法，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 知道红外光谱、核磁共振氢谱等分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 知识导航 蒸馏、 萃取、 重结晶等 元素定量分析 质谱法 测量相对分子质量 波谱分析： 质谱、 红外光谱、 核磁共振氢谱、x射线衍射谱 课堂导入 一.确定实验式 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定 测定有机化合物的元素组成， 以及各元素质量分数的化学方法 元素的定性分析 元素的定量分析 然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式） 通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数 有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希（J. von Liebig，1803—1873）提出的。他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2 吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。 原理： 装置： H2O CO2 一.确定实验式 要注意CO2和H2O的吸收顺序： 先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O， 再用氢氧化钾(或碱石灰)吸收CO2。 一.确定实验式 氧化 取一定量仅含C、H(O)的有机物 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 得前后质量差 用KOH 吸收 得前后质量差 计算有机物中C、H质量分数，剩余的就是O的质量分数 有机物 实验式 最简式（实验式）的确定： 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。 要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。 目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。 一.确定实验式 现代化的元素分析仪 可以直接测出有机物中 各元素原子的质量分数 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，求A的实验式。 解： 分析计算氧的质量分数为： 1－52.2%－13.1% ＝34.7% 计算各元素原子个数比： N(C)：N(H)：N(O) ＝ ＝ 2：6：1 答：A的实验式为：C2H6O 一.确定实验式 质谱仪原理示意图 质谱法：相对分子质量的测定 质谱仪原理示意图 用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因相对质量而先后有别，其结果被记录为质谱图。 二.确定分子式 例如，以上例题中的未知物 A 的实验式为C2H6O， 其质谱图如图 1-15 所 示。 图 中 最 右 侧 的 分 子 离 子 峰（ 的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 质谱法：相对分子质量的测定 相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 二.确定分子式 二.确定分子式 ①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。③混合气体平均摩尔质量： 【典例】 1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_____. 2.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 。3.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。 44.8 140 18.4 符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种： 三.确定分子结构 测定方法 化学方法：看是否与Na反应 物理方法：红外光谱法、核磁共振氢谱 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 1.红外光谱法： (1)原理： 不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2分析红外光谱