专题10 醛 酮（教材深度精讲）-【核心素养系列】2022-2023学年高二化学知识整合讲练（人教版2019选择性必修3）

专题10 醛 酮（教材深度精讲） 【核心素养分析】 1．宏观辨识与微观探析：能通过官能团、化学键的特点分析和推断醛类、酮类的化学性质。 2．科学探究与创新意识：能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。 3．科学态度与社会责任：能通过结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响。 【知识导图】 【目标导航】 醛作为连接醇与羧酸（酯）的桥梁，近几年一直是高考考查的热点。醛在高考中考查的内容主要有：醛的主要性质[如加成反应、与银氨溶液或新制的Cu(OH)2的氧化反应等]、醛基的检验等实验、以醛为载体的有机物的合成与推断等。通常将醛的知识与其他有机知识结合命题来综合考查，主要题型有选择题、实验题、填空题等。 【重难点精讲】 一、乙醛 1、醛的概念及通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为—CHO，碳原子采用sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和π键，所连接原子在同一平面内。 (2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO或CnH2n＋1CHO。 【易错提醒】①醛的官能团只能连在碳链的顶端；②醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。 2、乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 C2H4O CH3CHO或 —CHO或 3、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 【易错提醒】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火；②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去。 4、乙醛的化学性质 1）加成反应 (1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇， (还原反应)。 【名师拓展】①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢；②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应。 (2)与HCN加成 ①化学方程式： ②反应原理： 【名师拓展】醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上，。 2）氧化反应 (1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)： A.实验探究——【实验3-7p69】 实验过程 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清 加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 【名师归纳】①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物 ②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大 ③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡 ④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因 ⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗 ⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂) B.应用：该反应常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数，还用于工业制镜或制保温瓶胆。 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”) A.实验探究——【实验3-8p69】 实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象