内容正文:
微专题09 烷烃的同分异构体及其取代产物
考点1 烷烃同分异构体的书写方法
[典例1]分子式为C5H12的有机物有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
[答案]B
[解析]C5H12的碳链有C—C—C—C—C、、3种,故分子式为C5H12的有3种有机物,B项正确。
[典例2]分子式为C7H16,含有一个支链的有机物有(写出结构简式)__________________________ _____________,含有两个支链的有机物有________种。
[解析] 含一个支链的碳链有、、;含两个支链的碳链有、、、。
[答案] 、
、 4
[方法规律]
1.烷烃同分异构体的书写方法——减碳法
(1)两注意:①选择碳原子数最多的碳链为主链。
②找出对称轴。
(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。
(3)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上,以此类推。
(4)实例(以C6H14为例)
a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(a)
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
(b) (c)
注意:甲基不能连在①位和⑤位碳原子上;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。
[练1]下列烷烃分子式只代表三种分子的是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
[答案]C
[解析]C3H8只代表1种,C4H10代表2种,C6H14代表5种。
[练2]分子式为C6H14的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目为( )
A.2 B.3 C.4 D.5
[答案] A
[解析]C6H14的同分异构体共有5种,其中含有3个甲基的是。
[练3]一氯丙烷的键线式为,写出C3H6Cl2的所有键线式___________________。
[答案]
考点2 烷烃取代物的种类
[典例3]分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
[答案]C
[解析]戊烷C5H12有3种同分异构体,分别是:①正戊烷,碳骨架为C—C—C—C—C,有3种不同化学环境的氢原子,故—Cl取代—H,得到3种结构;②异戊烷,碳骨架为,有4种不同化学环境的氢原子,故—Cl取代—H,有4种结构;③新戊烷,碳骨架为,有1种氢原子,故—Cl取代—H,有1种结构。则C5H11Cl的同分异构体有CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、、、、、,共8种。
[典例4]的一氯代物有________种,二氯代物有________种。
[解析]
[答案] 4 9
[典例5] (双选)下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构,下列说法正确的是( )
A.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ一氯取代物均为一种
C.Ⅱ的二氯取代物有4种(不含立体异构)
D.Ⅰ的分子式为C4H4
[答案]BD
[解析]同系物指的是结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物,A错误;Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ结构都非常对称,只有一种氢原子,一氯取代物均为一种,B正确;Ⅱ的二氯取代物有3种(不含立体异构),分别为、、,C错误;根据C的4价原则,Ⅰ的分子式为C4H4,D正确。
[核心素养]
1.一元取代物
(1)根据烷基的种类确定一元取代物种类
①甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)。
②丙基的结构有两种,分别为—CH2CH2CH3、。
③丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。如C4H9Cl有4种同分异构体,C5H11Cl有8种同分异构体。
(2)等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物。
①连在同一个碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的