内容正文:
第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
鲁科版高中化学选择性必修3
素养目标
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
有机分子 CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
碳原子轨道杂化方式 sp3 sp2
sp sp2
分子形状
特点 正四面体 平面 直线 平面
几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
有机化合物的共价键
1
PART
一、碳原子的成键方式
1.碳原子的结构特点及成键方式
2.碳原子的成键方式与空间结构的关系
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
表示符号
成键方式 1个碳原子与周围4个原子成键 1个碳原子与周围3个原子成键 1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子
的饱和性 饱和 不饱和 不饱和
空间结构 四面体形 平面形 直线形
碳原子与其他4个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
二、共价键的类型
有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键
(1)σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
甲烷分子中的σ键
(2)π键
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键(如右图所示)。
π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
σ键
π键
思考:乙炔分子中的共价键有什么特点?
乙炔分子中的σ键
乙炔分子中的π键
乙炔分子的碳碳三键中,一个是 σ键,两个是π键。
乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是因为分子中有π键。
根据共用电子在形成共价键的原子间是否偏移,
可将共价键分为极性键与非极性键。
思考:共价键是否有其他的分类方式?
【思考】在CHCl3、CH2==CH2、CH≡CH和 中,只含有饱和键的有机化合物有哪些?既含有极性键又含有非极性键的有机化合物有哪些?
提示 只含有饱和键的有机化合物是CHCl3;既含有极性键又含有非极性键的有机化合物有CH2==CH2、CH≡CH和 。
【思考】将C—H键、N—H键、O—H键和F—H键按键的极性由强到弱的顺序进行排列。
提示 F—H键>O—H键>N—H键>C—H键
(电负性差值越大,键的极性越大)。
有机化合物的共面问题
2
PART
109º28′
109º28′
直线形,键角1800
平面形,键角120°
120º
180º
四面体,键角120°
【思考】根据甲烷和乙烯的结构分析,CH2==CH—CH3分子中所有原子是否在同一平面内?分子中在同一平面的原子最多有多少?分子中三个碳原子在同一直线上吗?
提示 CH2==CH—CH3分子中所有原子不在同一平面内;同一平面的原子最多有7个;分子中三个碳原子不在同一直线上。
1.下列有机化合物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是( )
答案 A
解析 甲基是四面体结构,所以B、D中所有原子一定不共面,由于单键可以旋转,所以C中所有原子不一定共面。
应用练习
本节小结
有机化合物中的共价键
共价键的类型
σ键
π键
共价键的极性与有机反应
共价键的极性越大,越易断裂
1.下列分子中,既具有极性键又具有非极性键的分子是( )
A.CH2Cl2 B.HCHO
C.H2O D.CH2==CH—CH3
答案 D
解析 CH2==CH—CH3中存在碳碳双键、碳碳单键及碳氢键,其中碳碳单键、碳碳双键都是非极性键,碳氢键为极性键。
课堂练习
2.试分析下图所示的分子结构:
(1)在同一条直线上的原子最多有 个。
(2)肯定在同一平面内的原子最多有 个。
(3)可能在同一平面内的原子最多有 个。
答案 (1)4 (2)12 (3)17
课堂练习
A. B.
C. D.CH3—CH==CH—CH3
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