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选择性必修三 第二章 第二节 芳香烃
第2课时
苯的同系物
WJ化学研究院
第二章
Institute of Chemistry
2023
学习目标
原创:WJ化学研究院
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1.掌握苯的同系物的概念,了解苯的同系物的组成、结构及其性质。
2.通过对比、类比等方法,理解苯和苯的同系物的性质异同,
掌握苯和支链相互影响造成的性质变化
3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断
4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
一、知识回顾
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烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃类物质可以分为四类,我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。
最简单的芳香烃是:苯
知识回顾
芳香烃:分子中含有苯环的碳氢化合物。
芳香烃的来源——煤的干馏
石油的催化重整和裂解
那么,芳香烃物质具有怎样的结构,其性质又是怎样的?
一、苯的同系物
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苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
通式:CnH2n-6(n≥6)
苯环 + 烷基
芳香化合物
芳香烃
苯的同系物
含有苯环的烃(只含C、H元素)
含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)
苯的同系物
1
一、苯的同系物
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下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是
① ② ③ ④
⑤ ⑥
A.③④ B.②⑤
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
√
二、苯的同系物的物理性质
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①一般为无色特殊气味的有毒液体
②密度比水的小,不溶于水,易溶于有机溶剂,其中甲苯、二甲
苯常用作有机溶剂。
③随碳原子数增多,熔沸点依次升高,密度依次增大;
苯环上的支链越多,溶沸点越低;
④同分异构体中,苯环上的侧链越短,侧链在苯环上分布越散,
熔沸点越低。
间二甲苯
> >
邻二甲苯
对二甲苯
144℃
139℃
138℃
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
沸点:
同分异构体:对称性越好,熔沸点越低!
苯的同系物的物理性质
2
三、苯的同系物的化学性质
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实验2-2
实验内容 实验现象 解释
(1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水,静置
(2)将上述试管用力振荡,静置
溴易溶于苯和甲苯,会发生萃取
都分层,上层为油状液体
两试管均出现分层,上层橙红色,
下层接近无色
甲苯与苯均不与溴水发生反应;
苯和甲苯的密度比水小
三、苯的同系物的化学性质
原创:WJ化学研究院
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实验内容 实验现象 解释
(3)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液,静置
(4)将上述试管用力振荡,静置
苯不与酸性高锰酸钾反应;
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
盛苯的试管出现分层,下层为紫色;
盛甲苯的试管为溶液褪色
都分层,
上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水,
密度均比水小
实验2-2
三、苯的同系物的化学性质
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氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
①纯卤素
②使酸性KMnO4溶液褪色
②硝酸
①H2
X2、HX、H2O
苯的同系物的化学性质
3
三、苯的同系物的化学性质--氧化反应
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1.氧化反应
①可燃性
燃烧的通式为 <m></m>
②使酸性KMnO4溶液褪色
苯环对侧链的影响
KMnO4
(H+)
R
R’
-R(-R’):烷基或H。
无论R-的碳链有多长,只要苯环所连接C上有H,氧化产物都是苯甲酸。
苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。
酸性高锰
酸钾