第07讲 卤代烃的性质和制备-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（鲁科版2019选择性必修3）

第07讲 卤代烃的性质和制备 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 2．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 1．从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2．了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 ( 知识精讲 ) 知识点01 卤代烃 1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被__________取代后所生成的化合物。 2．结构：卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），_____是卤代烃的官能团。 3．分类 分类依据 种类 取代_____的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中__________ 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 __________的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4．物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为_____或_____ （2）溶解性：_____溶于水，可溶于大多数__________。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5．化学性质（以一溴丙烷为例） （1）取代反应（水解反应） ①反应条件：____________________ ②反应举例：_____________________________________________ （2）消去反应 ①反应条件：_______________ ②反应举例：_____________________________________________ 【即学即练1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）。 A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 知识点02 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．卤代烃的制备 （1）取代反应 ①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl ②+Br2+HBr ③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O （2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 ①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br ③CH≡CH+HClCH2＝CHCl 2．桥梁作用的具体体现 【即学即练2】（2022·广州高二检测）按下列路线制聚氯乙烯：C2H5BrCH2＝CH2CH2Cl－CH2ClCH2＝CHClCH2－n。没有涉及的反应类型是（ ）。 A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加聚反应 考法01 卤代烃的化学性质 【典例1】（2022·衢州高二检测）化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）。 A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．（CH3）2C（OH）CH2CH3 C．（CH3）2CHCH2CH2OH D．（CH3）3CCH2OH 【知识拓展】卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应 取代反应 结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H） 一般是1个碳原子上只有1个－X 反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代 反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键变化 主要产物 烯烃或炔烃 醇 【规律方法】卤代烃消去反应的规律 （1）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。 （2）有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 （3）有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。 CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3 （4）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 考法02 卤代烃的检验 【典例2】（2022·铜川高二检测）为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是：①加AgNO3溶液；②加NaOH水溶液；③加热；④加蒸馏水；⑤加稀硝酸至溶液显酸性（ ）。 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 【知识拓展】 1．实验步骤及原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 R－X+NaOHROH+NaX