2.3.1芳香烃--苯 课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

该作品属于《WJ化学研究院》原创，如有需要请 通过wj-chem@qq.com与我联系 <a target="_blank" href="http://mail.qq.com/cgi-bin/qm_share?t=qm_mailme&email=oJKUkpWVkpiVkpHg0dGOw8-N" style="text-decoration:none;"><img src="http://rescdn.qqmail.com/zh_CN/htmledition/images/function/qm_open/ico_mailme_01.png"/></a> 选择性必修三 第二章 第二节　芳香烃 第1课时 苯 WJ化学研究院 第二章 Institute of Chemistry 2023 学习目标 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1、从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性， 培养宏观辨识与微观探析的能力。 2、了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 一、苯的发现 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1825年， [英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态… 18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6， 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。 不饱和程度很大 凯库勒在1866年提出三点假设： (1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2) 每个碳原子均连接一个氢原子 (3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式 二、苯的结构特点 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 实验2-1 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 二、苯的结构特点 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 凯库勒的观点不能解释： 二、苯的结构特点 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键 键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm ④所有原子（6个C、6个H）共平面， 处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 ①苯中所有C采取sp2杂化,6个碳碳键键长完全相同,形成平面正六边形结构, ②是碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键. 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (六个C-C键/六个C-H键完全相同). ③苯的6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种。 二、苯的结构特点 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 苯的结构特点 成键特点： ①6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余P轨道形成大π键 ②苯分子中不含双键，苯分子为 平面正六边形结构，12个原子共面，核磁共振氢谱有1组峰 二、苯的结构特点 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。 (凯库勒式） （鲍林式） 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? 1.苯的邻位二元取代物只有一种 2.苯不能使溴水褪色 3.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 5.经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m 思考：苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种， 均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构？ 三、苯的性质 原创：WJ化学研究院 邮箱wj-chem@qq.com 苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为0.88 g/cm3。 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。 苯的化学性质 大π键使苯环结构稳定，不易断裂 氧化反应 ①可燃性 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 取代反应 ①纯卤素 ②硝酸 ③硫酸 加成反应 H2、X2 三、苯的性质--氧化反应 原创：WJ化学研究院