1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象（精讲课件）-2022-2023学年高二化学同步学习高效学讲练（人教版2019选择性必修3）

第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象 2019人教版 选择性必修3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 本课件内嵌有高清视频供老师参考使用 视频：乙醇和钠的反应 本页可自行删除 【课程学习目标·学科核心素养】 认识有机化合物分子中的共价键类型、极性及其与有机反应的关系。从共价键的角度认识有机化合物之间的转化，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 认识有机化合物的同分异构现象，会判断和书写同分异构体。 知识导航 一．有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 1．共价键的类型——σ键 形成 由两个原子的s轨道或p轨道“头碰头”重叠形成 类型 s-s型 s-p型 p-p型 特征 以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。 一．有机化合物中的共价键 1．共价键的类型——σ键 一．有机化合物中的共价键 4 + → H C CH4 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 四个氢原子的1s轨道和碳原子的四个sp3杂化轨道形成四个σ键 1．共价键的类型——π键 形成 由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成 p-p π键 特征 π键的电子云具有镜面对称性，即每个π键的电子云由两块组成，分别位于由两原子核构成平面的两侧，如果以它们之间包含原子核的平面为镜面，它们互为镜像；π键不能旋转；不如σ键牢固，较易断裂，如乙烯、乙炔中的π键不如σ键牢固，较容易断裂。 一．有机化合物中的共价键 1．共价键的类型——π键 一．有机化合物中的共价键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图）。乙烯分子的空间结构为平面形。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 一．有机化合物中的共价键 1．共价键的类型——π键 乙炔分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的2p轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了2个π键（如下图所示）。 σ π π 乙炔分子的空间结构为直线形。 乙炔分子的碳碳三键中，一个是 σ键，两个是π键。 乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是 分子中有π键。 一．有机化合物中的共价键 2．根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。 有机化合物中的共价键 单键只含σ键 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 3．共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。 例如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应， 而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 一．有机化合物中的共价键 4．共价键的极性对有机化合物性质的影响 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。 因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 【实验1--1】 一．有机化合物中的共价键 4．共价键的极性对有机化合物性质的影响 【实验1--1】 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，反应缓慢， 最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱， 乙醇比水更难电离出氢离子 共价键极性越强，有机反应越容易发生。 一．有机化合物中的共价键 4．共价键的极性对有机化合物性质的影响 乙醇与氢溴酸的反应 反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O极性较强。 5．有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂