2.3.1 苯（教学课件）-【上好课】2022-2023学年高二化学同步备课系列（人教版2019选择性必修3）

选择性必修3 第一章 第三节 苯 TITLE TITLE 苯的性质 苯的结构 目录 01 02 【知识回顾】 芳香烃： 含有 苯环 的烃 萘 苯乙烯 苯 甲苯 乙苯 最简单 的芳香烃 【苯的发现历程】 1825 1834 1844 1861 法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH 米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名 热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6 凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 第一部分 苯的结构 【实验2-1】 向两支各盛有2mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 溶液分层， KMnO4(H+)溶液不褪色 溶液分层， 上层显黄色，下层无色 为什么两支试管溶液都发生了分层？ 苯不溶于水，密度＜水 结论：苯没有典型的碳碳双键或碳碳三键 溴在苯中溶解度＞水，苯能萃取溴水中的溴 上层：苯 下层：溴水 上层：溴的苯溶液 下层：水 振荡 振荡 上层：苯 下层：KMnO4(H+) 01 02 一、苯的结构 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 平面正六边形 结构简式 12原子共面 分子式 C6H6 120o 结构式 高度不饱和， 不饱和度为4 -8H C6H14 一、苯的结构 空间填充 模型 球棍模型 键角：120° C 杂化方式: sp2 6个碳碳键的 键长、键角均相等 120o 01 02 03 化学键类型： σ键、大π键 一、苯的结构 所有C采取sp2杂化 碳碳键：介于单键和双键之间特殊键（大π键） 9 一、苯的结构 苯中含大π键的证据 正六边形分子， 六个碳碳相同（键长、键能相同） 不能使KMnO4(H+)溶液褪色 不能与溴水反应 邻二取代物没有同分异构体， 只有一种结构 —CH3 —CH3 第二部分 苯的性质 颜色、状态、气味 密度、溶解性 熔、沸点；挥发性 二、苯的性质 物理性质 液态 无色 芳香气味 密度小于水 不溶于水 5.5 ℃、 80.1 ℃ 易挥发 易溶于有机溶剂 二、苯的性质 1、氧化反应： 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 火焰明亮且伴有浓烟 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ——化学性质 二、苯的性质 2、取代反应： 溴化反应： 溴苯 + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br 无色液体，不溶于水，密度比水大 强酸 能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀 苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应 ①溴化反应： + 纯液溴（FeBr3做催化剂） ——化学性质 二、苯的性质 ①溴化反应 【现象】 反应液微沸，导管口有白雾，有红棕色气体 取锥形瓶溶液滴加AgNO3，有淡黄色沉淀 15 二、苯的性质 【思考】 哪些现象可证明苯与溴发生了取代反应？ 向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀生成 红棕色气体是什么？检验HBr之前应如何除去？ Br2，通入CCl4溶液 ——化学性质 二、苯的性质 CCl4 HBr (Br2) 3、收集到的溴苯为红棕色液体，其可能混有什么杂质？ 4、如何除去溴苯中的溴？ 【思考】 未反应完的苯与溴单质 NaOH溶液洗涤 碱石灰 铁粉 蒸馏水 → 分液 防止倒吸 ——化学性质 二、苯的性质 【思考】 5、如何进一步提纯溴苯？ 蒸馏法除去溴苯中残留的苯 物质 苯 溴苯 沸点/℃ 80 156 溶解性 易溶于有机溶剂 ——化学性质 二、苯的性质 ——化学性质 2、取代反应： ② 硝化反应： △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 无色、苦杏仁味的 油状液体，密度大于水 硝基苯 HO-NO2 硝化反应： 苯环里的氢原子被溴分子里的硝基(－NO2)所取代的反应 19 如何控制温度50-60℃？避免有机物的挥发？ 水浴加热 浓硫酸作用： 温度计：悬挂水浴中 试剂加入顺序： 向浓硝酸加入浓硫酸，待冷却后再滴入苯。 因温度过高，苯易挥发，硝酸也会分解。 二、苯的性质 ——化学性质 硝化反应 催化剂、吸水剂 20 二、苯的性质 ——化学性质 2、取代反应 ③ 磺化反应： 苯磺酸 + H2SO4(浓) + H2O 70~80℃ HO-HSO3 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H ）所取代的反应 易溶于水， 是一种强酸 二、苯的性质 ——化学性质 3、加成反应 苯的大π键比较稳定，一般不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应 在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷 + 3H2 催化