2.3 芳香烃-【优质讲义】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 学习目标 核心素养 微观探析与变化观念 解苯的同系物的组成、结构及其性质。 变化观念与科学探究 了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化。 预习导学 一、苯 1、苯的物理性质 苯是一种 、 的液体，有毒， 溶于水。苯易 ，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水 。 2、苯分子的结构 （1）苯分子为 形结构，其中的6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。每个碳碳键的键长 ，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 （2）苯的分子式、结构简式 3、苯的化学性质 （1）氧化反应 ①可燃性：燃烧时产生 的火焰并有浓烟产生，化学方程式为： 。 ② 使酸性KMnO4溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴在 催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成 。 化学方程式为： 。纯净的溴苯是一种 液体，有 的气味， 溶于水，密度比水的 。 ②在 作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生 ，生成 。化学方程式为： 。纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 ③加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生 ，生成 。化学方程式为： 。 二、苯的同系物 1、苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有 个苯环，侧链都是 。 2、苯的同系物通式为 。 3、分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式 4、苯的同系物的物理性质 (1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点： ＞ ＞ 。 ②沸点： ＞ ＞ 。 ③密度： ＞ ＞ 。 5、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。 ②燃烧：燃烧的通式为 。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为： 。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： ，2，4，6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。 重难突破 重点1 苯的结构 （1）苯环的六元环上的碳碳之间的键长相同，键能也相同。 （2）苯环上碳碳间的键不是一般的碳碳单键，也不是一般的碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键，六个碳碳键是等同的，所以用来表示苯的结构简式更恰当。 例1、下列说法正确的是 A. 从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B. 由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C. 苯分子中碳原子之间只形成键 D. 苯是单、双键交替组成的环状结构 重点2苯与苯的同系物的比较 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟；②都易发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性K