题型突破五 有机合成及合成路线-【名师伴你行】2023高考化学二轮复习专题训练教师用书课件PPT（新高考）

题型突破五　有机合成及合成路线 第1页 （新）高考二轮复习·化学 高考命题1　有机化合物的合成 要点❶　有机合成中官能团的转化 （1）官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ①烃的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）的取代 第1页 （新）高考二轮复习·化学 引入官能团 引入方法 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 第1页 （新）高考二轮复习·化学 （2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 （3）官能团的改变 ①根据官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OH R—CHO R—COOH； ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2 CH2 ClCH2—CH2Cl HOCH2—CH2OH； 第1页 （新）高考二轮复习·化学 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 CH3CH2CH2Cl CH3CH CH2 。 （4）官能团的保护 ①用甲苯合成对羟基苯甲酸（羟基的保护） ②用丙烯醇合成丙烯酸（双键的保护） 第1页 （新）高考二轮复习·化学 要点❷　有机合成中碳骨架的构建 （1）碳链增长的反应 ①加聚反应 ②缩聚反应 ③酯化反应 ④利用题目信息所给的反应 如醛酮中的羰基与HCN的加成反应： R—CHO＋HCN 第1页 （新）高考二轮复习·化学 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应 （2）碳链缩短的反应 ①烷烃的裂化反应 ②苯的同系物的氧化反应 ④利用题目信息所给的反应 如烯烃的氧化反应： RCOOH＋ RC≡CR' RCOOH＋R'COOH 炔烃的氧化反应： 第1页 （新）高考二轮复习·化学 羧酸及其盐的脱羧反应： ＋NaOH RH＋Na2CO3 （3）常见的由链成环的反应 ①二元醇成环 HOCH2CH2OH ＋H2O ②羟基酸酯化成环 ＋H2O 第1页 （新）高考二轮复习·化学 ③氨基酸成环 H2NCH2CH2COOH ＋H2O ④二元羧酸成环 HOOCCH2CH2COOH ＋H2O 第1页 （新）高考二轮复习·化学 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环 ＋‖ （4）常见的由环转化为链的反应 ①酸性条件下，环酯的水解反应 如 ＋H2O HO（CH2）3COOH ②碱性条件下，环酯的水解反应 如 ＋NaOH HO（CH2）3COONa 第1页 （新）高考二轮复习·化学 题组　有机化合物的合成 1.[2022·辽宁化学]某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： 第1页 （新）高考二轮复习·化学 （1）A的分子式为 　　　　⁠。  答案：（1）C7H7NO3 （2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 　 ⁠。  答案：（2） ＋CH3OCH2Cl＋NaOH ＋NaCl＋H2O （3）D→E中对应碳原子杂化方式由 　　　　⁠变为 　　　　⁠，PCC的作用为 　⁠。  答案：（3）sp3　sp2　将分子中的羟基氧化为酮羰基 （4）F→G中步骤ii实现了由 　　　　⁠到 　　　　⁠的转化（填官能团名称）。  答案：（4）硝基　氨基 第1页 （新）高考二轮复习·化学 （5）I的结构简式为 　　　　⁠。  答案：（5） （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 　　　　⁠种（不考虑立体异构）；  ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为  　 （任写一种）。  答案：（6）12　 第1页 （新）高考二轮复习·化学 解析：本题考查有机合成与推断，涉及分子式、有机反应化学方程式的书写、官能团的转化、碳原子杂化方式判断、同分异构体数目的判断及书写等。 （1）由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。 （2）由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成 与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可写出总反应的化学方程式。 （3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用