内容正文:
专题十一 有机化学基础
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(新)高考二轮复习·化学
[思维导图]
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高考命题1 有机化合物的结构
要点❶ 同分异构体
(1)同分异构体的类别
异构方式 形成原因 示例
碳架异构 碳骨架不同 CH3CH2CH2CH3和
位置异构 官能团位置不同 CH2 CH—CH2—CH3和CH3—CH CH—CH3
官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和CH3—O—CH3
对映异构 存在手性碳原子 CHClBrI
顺反异构 结构中存在顺式、
反式结构 和
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(2)同分异构体的书写规律
①碳架异构
碳骨架不同产生的异构。书写时应遵循“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间”的规律。
烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
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②位置异构和官能团异构
a.位置异构:官能团在碳链中位置不同产生的异构。书写时在每一条碳链上移动官能团位置。需注意取代“等效氢”后所得结构为同一种。
b.官能团异构:官能团不同产生的异构。
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组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2 CH—CH3)、环烷烃( )
CnH2n-2 炔烃(CH≡C—CH2—CH3)、二烯烃(CH2 CH—CH CH2) 、
CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2 CH—CH2—OH)、
环醚( )、环醇( )
CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n-6O 酚( )、芳香醚( )、
芳香醇( )
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(3)同分异构体数目的判断方法
①基元法
烷烃一元取代物同分异构体的数目等于烃基的数目。
如丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
②替代法
当取代产物中某两种原子满足一定的数量关系时,互换一下这两种原子的位置,取代产物的同分异构体数目不变。
如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也有3种。
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③等效氢法
有机化合物分子碳链上等效氢的种类等于一元取代物中同分异构体的数目。
判断原则和方法:
a.同一碳原子上的氢原子是等效的。如CH4分子中的4个氢原子等效。
b.同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。如 分子中的6个氢原子等效。
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c.同一分子中处于轴对称位置或面对称位置上的氢原子等效。如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
d.含苯环结构的分子首先考虑苯环所在平面是否有对称轴,如果没有,应考虑是否有对称中心存在,然后根据对称轴(或对称中心)来确定等效氢。
如 分子中的等效氢有3种。
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④定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。
⑤乘积法
当有两个或两个以上的取代基且取代基存在多种结构时,该有机化合物同分异构体的数目等于各取代基结构与相对位置数目的乘积。
如苯环上有两个取代基——丙基和甲基
同分异构体数目:3×各取代基自身同分异构体的数目=3×1×2=6。
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要点❷ 有机化合物分子的共面和共线
(1)原子共线与共面的基本模型
四面
体形 中心原子与其中两个原子共平面,另外两个原子必不在此平面上
平面形 六个原子共平面
平面形 十二个原子共平面
—C≡C— 直线形 四个原子共直线,必共平面
三角
锥形 中心原子与其中两个原子共平面,另外一个原子必不在此平面上
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(2)有机物分子中原子共线、共面的判断方法
①模型思想
甲烷——正四面体结构;乙烯——平面结构;乙炔——直线结构;苯——平面结构;甲醛——平面结构。
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②单键旋转思想
有机化合物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。如结构简式为
的有机化合物,其空间结构如图所示,转动①处C—C键可使两平面M1和M2重合为同一平面,碳碳三键是直线形结构位于酮羰基平面上,但甲基上的H原子都不在该直线上,转动②处C—C键,可使甲基中的一个H原子位于酮羰基平面上。
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③定平面规律
共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。
④定直线规律