第一章 有机化合物结构特点与研究方法整理与提升-【名课堂精选】2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）

整理与提升 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 学业要求 1.能依据有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型和共价键的极性，能依据碳骨架认识有机化合物的分类。 2.能辨识有机化合物分子中的官能团(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依据官能团认识有机化合物的分类。 3.能依据有机化合物分子的结构特点(官能团、化学键)，初步分析有机化合物的化学性质和有机反应规律，初步认识分子中基团之间存在相互影响，知道在一定条件下官能团可以相互转化。 4.能辨识有机化合物的同分异构现象(碳架异构、位置异构和官能团异构)，能写出符合特定条件的同分异构体。 5.能依据有机化合物分离和提纯的原理，以及及有机化合物自身的性质，选择分离和提纯的方法，并初步学会分离和提纯的基本操作。 6.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单的谱图信息(质谱、核磁共振氢谱、红外光谱)分析推断有机化合物的分子结构。 知识体系 有机化合物 分类方法 结构特点 共价键的极性：影响化学反应断键位置 同分异构现象 共价键的类型：σ键、π键 碳架异构 位置异构 官能团异构 连接顺序、 成键方式、 空间排布 研究方法 依据官能团 依据碳骨架 分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶 元素分析：确定实验式 质谱分析：确定相对分子质量和分子式 波普分析：确定分子结构 一、有机化合物的结构特点 1.有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例 4 3 2 —C— C＝ －C≡ sp3 sp2 sp σ键、π键 σ键 σ键、π键 2.化学键：共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 四面体形 烷烃 平面三角形 烯烃 直线形 炔烃 二、有机化合物的分类 碳骨架和官能团是认识有机化合物分类与性质的两个重要视角。 1.依据碳骨架分类(在方框中写出代表物的结构简式) 有机物 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 (不含苯环） 芳香族化合物 （含苯环） 脂肪烃 脂肪烃衍生物 芳香烃衍生物 脂环烃 脂环烃衍生物 (如环己醇 ) OH 芳香烃 (如丁烷 CH3CH2CH2CH3) (如溴乙烷 CH3CH2Br) (如环己烷 ) (如苯 ) Br (如溴苯 ) 2.依据官能团分类(在方框中写出代表物的结构简式) 有机物 烃 烃的衍生物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 CH3CH2Br CH3CH2OH —OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3NH2 CH3CONH2 三、同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物互称同分异构体，有机物的同分异构现象体现了有机物分子结构的复杂性。 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反应异构 对映异构(手性异构) 四、研究有机物的一般方法 有机物的分离和提纯是测定其分子结构的基础，而对有机物分子结构的研究对于认识有机物的性质和进行人工合成具有重要的作用。 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏和萃取可以分离液态有机物；重结晶可以分离固体有机物 元素分析确定各元素的最简整数比 质谱法确定相对分子质量 红外光谱确定化学键或官能团，核磁共振氢谱确定氢原子的类型及相对数目，X射线衍射谱确定晶体结构 典例1：粘氯酸( )常用于合成高效新型杀螨剂; 水杨酸甲酯( )常用于调配香精，牙膏 加香等,都是常用日化用品的重要原料。回答下列问题 ： (1)粘氯酸分子和水杨酸甲酯分子中有多种官能团，你能写出它们的名称吗? (2)从水杨酸甲酯分子中含有羟基的角度分析,其属于醇类还是酚类?为什么? 考点一：准确辨认常见的官能团　 粘氯酸分子所含官能团的名称为:醛基、碳碳双键、碳氯键、羧基；水杨酸甲酯分子中所含官能团的名称为:羟基、酯基。 酚类,因为水杨酸甲酯分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连。 思维建模1： 辨认官能团注意事项 1. 烷基、苯环(或苯基)不是官能团；如: 甲基−CH3、苯基 或−C6H5 2. 碳碳双键、碳碳三键中