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微专题08 羧酸 酯
考点1 酯化反应
[典例1] 已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)。
(1)取9 g乳酸与足量的金属钠反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取9 g乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g H2O,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。
(2)乳酸在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成的有机物不能发生银镜反应,由以上事实推知乳酸的结构简式为________,乳酸催化氧化反应的化学方程式为
______________________________________________。
(3)2个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),此环酯的结构简式是______________。
(4)在一定条件下,乳酸发生缩聚反应生成聚酯,该反应的化学方程式为______________________。
[解析]根据乳酸的分子式,求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯,可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基;又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,可得1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下发生催化氧化的产物不能发生银镜反应,知其产物的结构简式为,而不是OHC—CH2—COOH,故可推出乳酸的结构简式为。
[答案](1)羧基、醇羟基
(2)
(3)
(4)
[典例2]
可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。请填空:
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序是
________________________________________________________________。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是
________________________________________________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是:
①______________________________________________________________;
②______________________________________________________________。
(4)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是
________________________________________________________________。
[解析](1)浓硫酸溶解时放出大量的热,因此应先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸。(2)向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)试管内液体分层,上层为油状液体。因为乙酸乙酯的密度小于水。
[答案](1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸
(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率
②及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)b中的液体分层,上层是透明的油状液体
[关键能力]
酯化反应
1.实质:
酯化反应是醇和酸反应生成酯和水的一类反应,属于取代反应,反应中醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水,其余部分连接成酯。
2.特点:
①反应很慢,即反应速率很小。
②反应是可逆的,即反应生成的酯在同样条件下,部分发生水解反应,生成相应的酸和醇,因此用“”表示。
3.酯化反应的类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
(2)二元酸与一元醇之间的酯化反应
(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应
(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应
4.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应原理
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移,提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)
5.甲酸及甲酸酯的两种性质
(1)甲酸
点拨:甲酸与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生的反应
HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHCu2O↓+4H2O+Na2CO3
(2)甲酸酯
[提升1]化合物A最早发现于酸牛奶中,它