专题07 第二章 烃单元复习与测试（教材深度精讲）-【核心素养系列】2022-2023学年高二化学知识整合讲练（人教版2019选择性必修3）

专题07 第二章 烃单元复习与测试（教材深度精讲） 【核心素养分析】 1.变化观念与平衡思想:能够从同系物的角度分析得出烷烃、烯烃、炔烃的化学性质，能够从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质不同的原因，能从微观的角度认识苯分子的结构并据此分析苯的某些化学性质。 2.科学探究与创新意识:能够通过实验探究乙炔的实验室制法及其除杂等注意事项，通过实例分析烯烃的顺反异构，通过实验探究芳香族化合物分子中的基团与化学性质的关系以及基团之间存在的相互影响。 3.证据推理与模型认知：运用烃的分子结构模型解释对应的化学性质，能根据数据和实验事实，分析得出烃的物理性质及其变化规律。 4.科学态度与社会责任:根据绿色化学理念，认识烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题 【知识导图】 【目标导航】 本专题内容在高考中主要从两方面考查：①以各类烃的代表物的分子结构为基础，考查有机物分子中原子共线或共面的判断；②以新材料或新药品的结构为载体考查烃的重要性质；题型有选择题和有机综合题两种。 【重难点精讲】 一、各类烃的比较 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4   苯    甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2、各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比 烷烃 烯/炔烃 苯 苯同系物 与卤素单质作用(以Br2为例) Br2试剂 溴蒸气 溴水或溴的CCl4溶液 液溴 溴水 液溴 溴蒸气 反应条件 光照 无 Fe粉 萃取 Fe粉 光照 反应类型 取代 加成 取代 无 取代 侧链取代 与KMnO4(H+)作用 现象 不褪色 褪色 不褪色 褪色 结论 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 侧链被KMnO4氧化 3、烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律 4、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 5、各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 二、烃类的转化规律 三、有机物分子中的共面、共线问题 1、有机物分子中的共面、共线问题分析方法 ①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。 ②有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。 ③有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。 ④CX4分子中有且只有3个X原子共面。 ⑤有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。 ⑥有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。 ⑦有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。 ⑧有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。 ⑨有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。 ⑩有机物分