内容正文:
第3章
有机合成及其应用
合成高分子化合物
第1节
有机化合物的合成
第1课时
有机合成的关键
一碳骨架的构建和官能团的引入
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课程标准要求
学业质量水平
1.能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结
能综合应用有关知识完成推
构检测与合成的方案。(水平3)
断有机化合物、设计有机合
2.能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方
成路线等任务。
案。(水平4)
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课前预习案
课堂探究案
冲关演练案
米
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课前预习案
一、碳骨架的构建
1.有机合成的基本程序
()有机合成的基本流程
明确目标化合物的结构→
设计合成路线
→合成目标化合物→
对样品进行结构测定,试验其性质或功能
→大量合成。
(2)合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的
碳骨架
和引入必需的
官能团
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合成高分子化合物
2.碳骨架的构建
构建碳骨架,包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或
减短
碳链
、成环或
开环等。
(1)碳链的增长
①利用卤代烃的取代反应:
例如:用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为
CH3CH2Br+NaCN--CH3CH2CN+NaBr
CH3CH2CNCH3CH2COOH
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合成高分子化合物
②利用炔钠的反应:
例如:用丙炔制2一戊炔的化学反应方程式为
液氨
2CH3C=CH+2Na
·2CH3C三CNa+H2
CH3 CH2Br+NaC=CCH3-→CH3CH2C=CCH3十NaBr
③利用羟醛缩合反应:
例如:两分子乙醛反应的化学方程式为
0
OH
CHC-H+H-CH2CHO
OH
CHCH-CH2CHO
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合成高分子化合物
(2)碳链的减短
①烯烃、炔烃的氧化反应:
酸性KMnO:溶液
CH2=CHCH3
CO2+CH3COOH
②脱羧反应:
例如:无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为
△
CHsCOONa-+NaOH-△→CH4↑+NaCO3
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二、官能团的引入和转化
1.官能团的引入
类别
反应物
化学方程式
浓硫酸
碳碳双
CH:CH2OH
CH3CH2OH
10cCH,=CH,↑+H,0
键
乙醇
CH:CH2Br
CHsCHzBr-+NaOH-A→CH,=CH,↑+NaBr+H,O
催化剂
卤素原CH2==CH2与HCI
CH2=CH2+HCICH3CH2CI
子
CH3CH2OH与HBr
CHCH,OH+HBr-△→CHsCH-Br+H,O
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合成高分子化合物
类别
反应物
化学方程式
CH2—CH2与H20
催化剂
CH2=CH2十H20
--→CH3CH2OH
羟基
CH3CH2CI
CH3CH2CI+NaOH-
:O-CH:CH2OH+NaCI
△
催化剂
CH3CHO与H2
CH3CHO+H2CHCH2OH
RCH2CH-CH2
RCH2CH-CH2XMn00RCH2COOH+CO2
羧基
CH3CH2CN
CH:CH2CN50CH:CH2COOH
CH3C-CH2
CHsC-CH2
羰基
CH3
CH3
KMnO.()CH3CCH3+CO2+C02
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合成高分子化合物
2.官能团的转化
官能团的转化可以通过取代、消去
、
加成
、氧化、还原
等反应实
现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
H20/H
酸性KMnO:溶液
CH:=CH,
CH CH-OH
-OH
浓硫酸
LiAlHa
KOH乙醇溶液
HX
NaOH水溶
HX
,(催化氧化)
H2催化氢化
①银氨溶液
②H
CH,CH2X
CH-C一H
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